Структурные формулы биоорганических соединений

ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА

Кафедра биохимии

СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ,

КОТОРЫЕ НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ К ЭКЗАМЕНУ

Факультеты : лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический

Курс 1 Семестр1

Примечание: нижеприведенные структурные формулы биоактивных соединений не всегда отражают их истинное пространственное строение

СОПРЯЖЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Сопряженные линейные соединения

Бутадиен-1,3	2-Метилбутадиен-1,3 (изопрен)
Хлорвинил	Винилацетат

Карбоциклические ароматические соединения

Бензол	Нафталин
Фенантрен	Антрацен
Анилин	Фенол
Бензойная кислота	Салициловая кислота
4-аминобензойная кислота	4-аминофенол
n-сульфаниловая кислота
Хинон	Гидрохинон

Гетероциклические ароматические соединения

Фуран	Тиофен
Пиррол	Имидазол
Пиридин	Пиримидин
Пурин	Индол
Никотиновая кислота	Никотинамид

L-Аминокислоты ОРГАНИЗМА

Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой -*

Общая формула α-L-аминокислот в проекции Фишера

Алифатические аминокислоты

Глицин	Аланин
Валин*	Лейцин*
Изолейцин*

Кислые аминокислоты

Аспарагиновая кислота

Глутаминовая кислота

Основные аминокислоты

Аргинин	Лизин*
Орнитин

Аминокислоты, содержащие амидную группу

Глутамин

Аспарагин

Серусодержащие аминокислоты

Цистеин

Метионин*

Гидроксиаминокислоты

Серин

Треонин*

Карбоциклические ароматические аминокислоты

Фенилаланин*

Тирозин

Гетероциклические ароматические аминокислоты

Триптофан*

Гистидин

Циклические аминокислоты

Пролин

4-гидроксипролин

Карбоновые кислоты (указаны тривиальные названия)

Монокарбоновые кислоты

Насыщенные кислоты	Ненасыщенные кислоты
Муравьиная кислота	Акриловая кислота
Уксусная кислота	Кротоновая кислота
Пропионовая кислота	Метакриловая кислота
Масляная кислота
Валериановая кислота
Пальмитиновая кислота
Стеариновая кислота
АцетилКоА

Ненасыщенные жирные кислоты

Олеиновая кислота (цис) (18 : 1 : 9)

Элаидиновая кислота (транс) (18 : 1 : 9)

Линолевая кислота (18 : 2 : 9:12)

Линоленовая кислота (18 : 3 : 9:12:15)

Арахидоновая кислота (20 : 4 : 5:8:11:14)

Дикарбоновые кислоты

Щавелевая кислота	Малоновая кислота
Янтарная кислота	Глутаровая кислота
Малеиновая кислота (цис)	Фумаровая кислота (транс)

Гидроксикислоты

Гликолевая кислота	Молочная кислота
Яблочная кислота (Малат)	3-гидроксимасляная кислота
Лимонная кислота (Цитрат)	Изолимонная кислота (Изоцитрат)

Оксокислоты(надо знать в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой)

Пировиноградная кислота (ПВК)	Фосфоенолпируват (ФЕП)
Щавелевоуксусная кислота (ЩУК)	α -Кетоглутаровая кислота (α -КГ)
β-оксомасляная кислота (Ацетоуксусная кислота)

Азотистые основания и их производные

Нуклеиновые основания

Тимин (5-метил-2,4-диоксопиримидин)	Цитозин (4-амино-2-оксопиримидин)
Урацил (2,4-диоксопиримидин)	Оротовая кислота
Аденин (6-аминопурин)	Гуанин (2-амино-6-оксопурин)
Гипоксантин (6-оксопурин)	Ксантин (2,6-диоксопурин)
Мочевая кислота (2,6,8-триоксопурин)	Мочевая кислота (2,8-дигидрокси, 6-оксопурин) Солеобразующая форма

Нуклеозиды (Рибонуклеозиды)

Производные пиримидина Окончание: иДИн	Производные пурина Окончание: озин
Уридин	Аденозин
Цитидин	Гуанозин
Тимидинрибозид Риботимидин	Инозин Минорный нуклеозид

Нуклеозиды (Дезоксирибонуклеозиды)Приставка: ДЕЗОКСИ

Производные пиримидина Окончание: иДИн	Производные пурина Окончание: озин
Тимидин	2’-Дезоксиаденозин
2’-Дезоксицитидин	2’-Дезоксигуанозин

Углеводы и их производные

Моносахариды: надо знать в линейных и аномерных циклических формах и их производные – многоатомные спирты, оновые, уроновые, аровые кислоты. Понятия: аномеры, эпимеры, диастереомеры, D- , L-ряды.

D-Рибоза	2-дезокси-D-рибоза
D-Ксилоза	D-Ксилулоза
D-Глюкоза β-D-Глюкопираноза	α-D-Глюкопираноза
D –Манноза	D -Фруктоза β-D-фруктофураноза
D-Галактоза α-D-Галактопираноза	α-пиранозная форма D-глюкуроновой кислоты
D-Сорбит	D-Маннит

Дисахариды

Мальтоза (связь α-1, 4)

α-Лактоза (связь α-1, 4)

β-Лактоза (связь β-1, 4)

β-Целлобиоза (связь β-1, 4)

Сахароза (связь α-1, 2)

ЛИПИДЫ

Образец: Линолевая кислота. Обозначения: (18:2: 9, 12), ∆9,12, ω-6

ω 6 ∆ 9

Простые липиды

Воск (R1 – высший спирт, R2 – жирная кислота)

L –Триглицерид

Сложные липиды

L –Фосфатидовая кислота (фосфатидная кислота)	L –Фосфатидилхолин (Лецитин)
L –Фосфатидилэтаноламин (Кефалин)	L -Фосфатидилсерин

Стероиды

Холестерин

Циклопентанопергидрофенантрен – лежит в основе стероидных соединений

Биоактивные вещества

Мочевина	Биурет
Глицерин	Этиленгликоль
СНI3 Йодоформ	Ацетон
Никотин

Лекарственные препараты

Аспирин (Ацетилсалициловая кислота)
Сульфаниламидный препарат	Белый стрептоцид
Парацетамол	Фенацетин
Анестезин	Новокаин
Барбитуровая кислота (2,4,6-триоксопиримидин)	Барбитал (Веронал) (5,5-диэтилбарбитуровая кислота)
Фенобарбитал (люминал) (5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота)
Кофеин (1,3,7-триметилксантин)	Теофиллин (1,3-диметилксантин)
Теобромин (3,7-диметилксантин)

Витамины

Ретинол
Ретиналь
Аскорбиновая кислота (аскорбат)	Дегидроаскорбиновая кислота (дегидроаскорбат)

ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА

Кафедра биохимии

СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ,

КОТОРЫЕ НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ К ЭКЗАМЕНУ

Факультеты : лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический

Курс 1 Семестр1

Примечание: нижеприведенные структурные формулы биоактивных соединений не всегда отражают их истинное пространственное строение

СОПРЯЖЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ