Производные 8-оксихинолина
Хинозол 5-НОК (Нитроксолин) Энтеросептол Хлорхенальдол
Хинозол - антибактериальный, противовирусный, сперматоцидный препарат. Действует так же и на простейшие, эффективен при дизентерии, при заболеваниях мочевых путей.
Образует хелатные комплексы с ионами металлов - соли 8-оксихинолина - реактив на соли магния, железа. При добавлении щелочи - выпадает осадок, затем:
С солями железа - образуется комплекс из трех молекул 8-оксихинолина.
а) Если к р-ру препарата добавить хлорид железа (III), то получится осадок зеленого цвета. Обычно фенолы образуют синие или сине-фиолетовые комплексы с солями железа (III), и эти соединения не устойчивы (ни в растворе аммиака, ни в растворе CH3COOH); салицилаты образуют с хлоридом железа более прочные комплексные соединения, они устойчивы уже в растворе уксусной к-ты, но неустойчивы в растворах минеральных к-т. комплексы с FeCl3 с производными 8-оксихинолина устойчивы даже в соляной и разбавленной серной кислотах.
б) Фенолы растворяются в щелочах и не растворяются в карбонатах, производные 8-оксихинолина растворяются и в карбонатах тоже:
Кислотные свойства 8-оксихинолинов по сравнению с фенолами усиливаются.
в) Как фенол он может вступать в реакции галогенирования; в реакции азосочетания (SE), с общеалкалоидными реактивами как соль основания.
К.О.: т.к. это соль сильной к-ты - метод кислотно-основного титрования в водной среде - титруют децимолярным раствором:
2 Хинозол + 2NaOH à 2(8-оксихинолин)¯ + Na2SO4 + 2H2O
¯
CHCl3
Если не извлекать, то на индикатор перенесется - результат будет занижен.
Нитроксолин
 |
1) Реакции комплексообразования с ионами железа, меди, магния;
2) Вступает в SЕ реакции (галогенирования, азосочетания)
3) Реакции по нитрогруппе - так же, как и в левомицетине - ароматические нитропроизводные восстанавливают до ароматической первичной NH2-группы - а далее -сочетание с фенолами, образование азокрасителя.
К.О.: Т.к. препарат - амфолит - то можно титровать в неводной среде либо как основание, либо как кислоту. В неводной среде с протофильным растворителем - диметилформамидом; Титрант - метилат натрия.
Хлорхенальдол - Chlorchenaldolum
 |
5,7-дихлор-8-оксихинолин
Антибактериальное, противопротозойное средство.
Введение атома хлора в молекулу усиливает фармакологическое действие.
Химические свойства аналогичны хинолозолам и нитроксолинам:
1) Реакции комплексообразования
2) Общеалкалоидные реакции
Многие реакции фенолов не идут, т.к. заняты орто- и пара-положения атомами хлора.
+ ИК-спектр, УФ-спектр.
Физические свойства: кремоватый или оранжевый кристаллический порошок, не растворимый в воде, мало растворим в спирте, растворим в ацетоне.
Химические свойства: см. Хинозол - + реакция с FeCl3 - реакцию проводят в среде ацетона - появляется зеленое окрашивание.
К.О.: Титрование в среде протогенного растворителя - ледяная уксусная кислота + уксусный ангидрид. Титрант - хлорная к-та:
HClO4 + CH3COOH à ClO4- + CH3COOH2+