Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Электрофильные реагенты(электрофилы) - частицы, образующие новую ковалентную связь за счет электронной пары реакционного партнера. Электрофильные частицы обозначаются символом Е+ или Е. Они могут нести положительный заряд - протон Н+, карбокатионы R3C+, ацилий-катионы R-C=O - или быть электронейтральными, например триоксид серы SO3.

Электрофильные реагенты ( электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н+, СН3+, Сl+) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO3, AlCl3, FeCl3). Обозначаются символом Е+ или Е.

Окисление, полимеризация, изомеризация алкенов

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Методы получения алкенов

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

18 Алкадиены. Механизм АЕ-реакций (1,2- и 1,4-присоединие водорода, галогенов, галогеноводородов). Полимеризация и диеновый синтез.

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Электрофильное присоединение галогеноводородов

Реакция идет легко. При этом образуется смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения. Их соотношение зависит от природы реагента и условий проведения реакции.

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Присоединение галогенов

Реакции присоединения хлора и брома протекают аналогично реакциям с галогеноводородами. Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения также зависит от природы реагентов и условий проведения реакции:

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

В присутствии избытка реагента к оставшейся двойной связи в продуктах 1,2- и 1,4-присоединения может присоединиться еще одна молекула реагента:

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Диеновый синтез, реакция 1,4-присоединения диеновых углеводородов с сопряжёнными двойными связями (диенов) к ненасыщенным соединениям (диенофилам). В результате Диеновый синтез образуются шестичленные циклы, содержащие двойную связь между вторым и третьим атомами углерода исходного диена. Типичный пример Диеновый синтез — получение ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (III) из бутадиена-1,3 (I) и малеинового ангидрида (II):

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Полимеризация диенов:

Полимеризация диеновых углеводородов. Полимеризация алкадиенов может происходить по катионному, радикальному, координационному, анионному (под действием натрия) механизмам, приводя к образованию полимеров, обладающих высокой эластичностью и напоминающих природный каучук. Получение синтетического каучука — основная область применения диеновых углеводородов (главным образом бутадиена и изопрена). Натуральный каучук — полимер изопрена: n=1000-3000

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru
Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые был получен в 1932 г. в нашей стране по способу С. В. Лебедева:
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) - student2.ru

Наши рекомендации