Отдельные представители алкенов

Этен (этилен). Как уже было указано, этилен может быть получен из этилового спирта действием концентрированной H₂SO₄. В промышленности используют этилен газов крекинга, а так же этилен, получаемый дегидрированием этана, входящего в состав попутного нефтяного газа. Этилен – бесцветный горючий газ, почти без запаха; в воде при 0 ^оС растворяется до ¼ объема этилена. (Теплота сгорания 11200 ккал/кг, температура самовоспламенения 540 ^оС; область воспламенения 3-32 % объемных; в воздухе горит слабокоптящим пламенем.) (Минимально взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении этилено-воздушных смесей углекислым газом 12,1 % объемн.; азотом 10 % объемн.; максимальная нормальная скорость горения 0,74 м/сек; Температура горения = 2112 ^оС. Устойчив, приблизительно, до температуры 350 ^оС. Выше этой температуры начинает разлагаться на метан и ацетилен. При более высоких температурах этилен разлагается на ацетилен и водород. Для предотвращения взрыва при аварийном истечении этилена и тушения факела в закрытых объемах необходима минимальная концентрация СО₂ – 42 % объемн.; азота – 52 % объемн.)

Этилен находит применение как исходное вещество для синтеза этанола, различных галогенпроизводных, окиси этилена, иприта, для получения полиэтилена других синтетических высокополимеров. Имеет значительное применение для ускорения созревания овощей и фруктов. Для этой цели при 18-20 ^оС достаточно добавить к воздуху 0,005-0,01 объемного процента этилена.

Пропен (пропилен) входит в состав газов крекинга. Может быть получен дегидированием пропана, входящего в состав попутного нефтяного газа. Служит сырьем для получения глицерина и изопропилового спирта; из последнего затем получают ацетон. Полимеризацией пропилена получают полипропилен:

nCH₂=CH ¾® ...CH₂—CH—CH₂—CH—CH₂—CH—...

½ ½ ½ ½

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

пропилен полипропилен

В качестве катализатора используют смесь триэтилалюминия Al(C₂H₅)₃ с четыреххлористым титаном TiCl₄ (катализатор Циглера-Натта).

(Полипропилен по ряду свойств превосходит полиэтилен. Имеет более высокую температуру плавления (164-170 ^оС), чем полиэтилен. Молекулярный вес 60000-200000. Стоек к действию кислот и масел даже при повышенной температуре. Полипропиленовая пленка прозрачнее полиэтиленовой. Вследствие большей устойчивости ее к действию теплоты пищевые продукты, упакованные в полипропленовую пленку, могут быть подвергнуты стерилизации. По имеющимся данным, волокно из полипропилена по прочности превосходит все другие синтетические волокна.)

Пропилен бесцветны горючий газ. (Теплота сгорания 10900 ккал/кг; растворимость в воде незначительна. Температура самовоспламенения 410 ^оС; область воспламенения 2,2-10,3 % объемн; максимальная нормальная скорость горения 0,683 м/сек. Минимальное взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении пропиленово-водушных смесей углекислым газом – 14,6 % объемн.; азотом – 11,9 % объемн. Для предупреждения взрыва при аварийном истечении пропилена и тушения факела в закрытых объемах минимальная концентрация СО₂ – 305 объемн.; азота – 43 % объемн.)

Бутилены (1-бутен и 2-бутен), (изобутилен) – бесцветные горючие газы. Вместе с бутаном их выделяют из паров крекинга (бутан- бутиленовая фракция). Путем дегидрирования эту смесь превращают в 1,3-бутадиен- исходное сырье для получения одного из видов синтетического каучука. (Теплота сгорания 10800 ккал/кг; Температура самовоспламенения 384 ^оС, область воспламенения 1,69-9,4% объемн.)

При полимеризации изопропилена с катализаторами (фтористый бор-BF₃ или хлористый алюминий AlF₃) ценный высокополимер – полиизобутилен:

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃СН₃

½ ½ ½ ½ ½ ½

...+СН₂=С + СН₂=С + С=СН₃ +...¾® ...—СН₂—С—СН₂—С—С—СН₂—...

½ ½ ½ ½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

молекулы изобутилена полиизобутилен

ЛИТЕРАТУРА

1. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,

1975. 510 с.

2. Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.

3. Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.