Идентификация третичной аминогруппы

Лекарственные вещества, содержащие третичнуюаминогруппу:

а) Новокаин

идентификация третичной аминогруппы - student2.ru

б) Димедрол

идентификация третичной аминогруппы - student2.ru

Лекарственные вещества, имеющие в своей структуре третичную аминогруппу, обладают основными свойствами благодаря наличию у атома азота неподеленной пары электронов

Третичные амины легко образуют с металлами комплексные соли, выпадающие в осадок. Реагентами являются так называемые «общеалкалоидные реактивы», т.к. они впервые были предложены для идентификации алкалоидов. Реакции с общеалкалоидными реактивами отличаются очень высокой чувствительностью. Состав реактивов ирезультаты реакции приведены в таблице 1:

Таблица 1

Состав общеалкалоидных реактивов и аналитические эффекты реакций

Название реактива Химический состав Цвет осадка
Раствор йода в йодиде калия (р-в Вагнера-Бушарда K[I3] бурый
Раствор йодида висмута в йодиде калия (р-в Драгендорфа) K[BiI4] оранжевый или красный
Раствор йодида ртути в йодиде калия (р-в Майера) K2[HgI4] белый или светло-желтый
Раствор йодида кадмия в йодиде калия (р-в Марме) K2[CdI4] белый
Фосфорновольфрамовая кислота (р-в Шейблера) H3PO4•12WO3•2H2O белый
Фосфорономолибденовая кислота (р-в Зонненштейна) H3PO4•12MoO3•2H2O бурый или светло-желтый
Кремневольфрамовая кислота (р-в Бертрана)
Продолжение таблицы 1
SiO2•12WO3•2H2O

белый
Дихлорид ртути (сулема) HgCl2 белый
Платинохлороводородная кислота H2[PtCl6] желтый
Золотохлороводородная кислота H[AuCl4] желтый
Пикриновая кислота – 2,4,6-тринитрофенол идентификация третичной аминогруппы - student2.ru желтый
Стифниновая кислота – 2,4,6-тринитрорезорцин идентификация третичной аминогруппы - student2.ru желтый
Пикролоновая кислота – 1(4-нитрофенил)-3-метил-4-нитропиразолон-5 идентификация третичной аминогруппы - student2.ru желтый
Раствор танина (водный или спиртовой)   белый или светло-желтый

Методика:К 0,5 мл раствора вещества (новокаин, димедрол, папаверина гидрохлорид, хинина сульфат и др.) прибавляют 1-2 капли реактива (Бушарда, Драгендорфа, Майера и др.). Сразу образуются осадки.

Кроме основных, третичные амины проявляют сильные восстановительные свойства, поэтому они легко окисляются с образованием окрашенных продуктов. Для этой цели используют специальные алкалоидные реактивы:

а) кислота азотная концентрированная;

б) кислота серная концентрированная;

в) реактив Эрдмана (смесь концентрированных кислот - азотной и серной);

г) реактив Манделина (раствор (NH4)2VO3) в кислоте серной конц.);

д) реактив Фреде (раствор ((NH4)2MoO3) в кислоте серной конц.);

е) реактив Марки (раствор формальдегида в кислоте серной конц.).

Методика:На чашку Петри помещают 0,005 г вещества (папаверина гидрохлорид, резерпин и др.) в виде порошка и прибавляют 1-2 капли реактива. Наблюдают появление соответствующего окрашивания.

Наши рекомендации