Этапы проведения лабораторному занятия

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль№4 «Органическая химия»

учебной дисциплины Химия

для специальности 060201 «Стоматология»

курс ____I___семестр _I___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1.Тема:«Теоретические основы органической химии Кислотные и основные свойства органических соединений».

2. Мотивация изучения темы.Вопросы классификации и номенклатуры особенно актуальны в органической химии, так как объектами изучения являются миллионы соединений; классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений. Необходимо сформировать знания электронных эффектов, как основного способа передачи взаимного влияния атомов в молекулах, электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых при построении органических (в том числе и биологически важных) соединений Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие физико-химические свойства и биологическую активность органических соединений.

Данная тема является теоретической базой для усвоения биоорганической химии, а также важна для освоения следующих медико-биологических и специальных дисциплин:

- биохимии: изучение процессов метаболизма биологически активных веществ (белков, жиров, углеводов); изучение процессов протекающих в живых системах (кислотно-щелочной, водный, минеральный обмены);

- фармакологии:изучение строения и классификации лекарственных препаратов, видов взаимодействия лекарственных веществ и видов лекарственной несовместимости;

-патофизиология, клиническая патофизиология: изучение процессов типичного нарушения обмена веществ.

Цели занятия.

3.1. Общая цель:изучение темы направленона формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи:

После изучения темы студент должен:

«Знать» -критерии классификации органических соединений, основные правила заместительной номенклатуры ИЮПАК, электронное строение систем с открытой и замкнутой цепью сопряжения, сопряжение как фактор повышения стабильности молекул, электронные эффекты заместителей и их влияние на распределение электронной плотности в молекуле, определения понятий кислотности и основности органических соединений, как важнейших свойств, определяющих их активность и направление органических реакций, количественные характеристики кислотности и основности, факторы, влияющие на кислотность и основность, правила техники безопасности при выполнении лабораторных работ.

«Уметь» -классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах; пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов; изображать графически электронные эффекты заместителей, выделять в молекуле кислотные и основные реакционные центры, проводить сравнительную оценку силы кислотности и основности органических соединений на качественном уровне.

«Владеть» -навыками определения принадлежности органических соединений, в т.ч. биологически важных, к определенным классам и группам, выявления в молекулах органических соединений реакционных центров, работы с учебной литературой для нахождения необходимых сведений и справочных данных, использования справочных таблиц. целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в живом организме для использования этих знаний при изучении последующих дисциплин.

Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова, в частности структурной изомерии (общее среднее образование);

2. Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений (общее среднее образование);

3. Виды гибридизации атома углерода и строение ковалентной связи (общее среднее образование);

4. Электроотрицательность атомов элементов (общее среднее образование);

5. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури ( кафедра химии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний:

1. Сопряжение открытых и замкнутых систем, ароматичность;

2. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) заместители в алифатических и ароматических соединениях;

3. Электронные эффекты заместителей (индуктивный и мезомерный), гетероатомов;

4. Сущность протолитической теории органических кислот и оснований;

5. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, карбоновые кислоты, тиолы, амины, ГТЦ);

6. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов (спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, амины, ГТЦ);

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

Задача №1. В синтезе антибиотика пенициллина микроорганизмы используют аминокислоту валин (тривиальное название). Дайте название по заместительной номенклатуре IUPAC и укажите функциональные группы в молекуле валина.

Задача №2. В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC и укажите функциональные группы в молекуле изолейцина.

Задача №3.Докажите ароматичность имидазола и пурина, укажите вид сопряжения.

Задача №4. Глицерин (пропантриол-1,2,3) взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Сопряжение это:

а) чередование двойных и одинарных связей в молекуле;

б) явление выравнивания связей и зарядов в реальной молекуле (частице) по сравнению с идеальной, но не существующей структурой;

в) явление выравнивания связей в молекуле по сравнению с бензолом;

г) стремление атомов к неустойчивому состоянию.

Вариант теста № 2.

Более сильными кислотными свойствами в ряду фенол и бензиловый спирт обладает:

а) фенол;

б) бензиловый спирт;

в) они равнозначны.