Сульфирование олефинов

При взаимодействии олефинов с олеумом или серным ангидридом происходит сульфирование олефинов с образованием связи С-S. Серный ангидрид является сильным электрофилом и присоединяется по двойной связи с образованием биполярного комплекса, который в результате миграции гидрид-иона дает смесь олефинсульфокислот и сультонов:

     
  Сульфирование олефинов - student2.ru
 
  Сульфирование олефинов - student2.ru

2,3-олефинсульфокислота 3,4-олефинсульфокислота

Сульфирование олефинов - student2.ru

1,2-сультон 1,3-сультон 1,4-сультон

При нейтрализации щелочью олефинсульфокислоты превращаются в соответствующие соли, а 1,2-сультон - в соль a-оксисульфокислоты. 1,3- и 1,4-сультоны более устойчивы и гидролизуются при 130-150оС с образованием соответствующих олефинсульфонатов натрия: RCH=CHCH2CH2SO3Na, RCH2CH=CHCH2SO3Na.

В качестве положительного свойства a-олефинсульфонатов следует отметить их способность давать хорошие моющие композиции (порошковые) даже с небольшими добавками фосфатов или вообще без них, что способствует улучшению экологических характеристик соответствующих моющих средств.

Наши рекомендации