Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций

Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864).

Химическое строение – это определенная последовательность расположения атомов в молекуле. Строение молекулы органического соединения изображается структурной формулой (развернутой или сокращенной), в которой символы связанных атомов соединяются валентной чертой, например, для этанола С2Н5ОН:

развернутая структурная формула

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

сокращенная структурная формула

СН3–СН2–ОН

Часто одинарные связи вообще не указывают: СН3СН2ОН

По строению различают ациклические и циклические органические соединения.

Ациклические соединения характеризуются открытой цепью атомов углерода:

а) насыщенные соединения (с одинарными связями С – С)

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

б) ненасыщенные соединения (с кратными связями C=C и C≡C)

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную. Различают атомы углерода:

первичный, соединен с одним другим атомом углерода;

вторичный, соединен с двумя атомами углерода;

третичный, соединен с тремя атомами углерода;

четвертичный, соединен с четырьмя атомами углерода.

Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и четвертичные атомы.

Пример:

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

1, 2', 4', 4", 6 – первичные атомы

2 – третичный атом

3, 5 – вторичные атомы

4 – четвертичный атом

Циклические соединения имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода:

а) алициклические соединения (циклические соединения неароматического характера)

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

б) ароматические соединения (производные бензола)

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (числа атомов элементов), но и от его химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами; это явление называется изомерией:

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами строения.

Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды – положительный (δ+) и отрицательный (‑δ):

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Химические реакции, типичные для органических соединений, можно классифицировать по различным признакам:

1) по типу химического превращения:

– реакции замещения, сопровождающиеся образованием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов:

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

– реакции присоединения (синтез), сопровождающиеся образованием новых о‑связей за счет разрыва π‑связи:

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

– реакции разложения, сопровождающиеся образованием новых, более простых по составу молекул:

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

2) по способу разрыва связи:

– реакции с образованием радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом связи между атомами элементов с одинаковой электроотрицательностью (гемолитический разрыв):

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

– реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несимметричнымразрывом связи (гетеролитический разрыв):

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Все органические соединения делятся на классы. Принадлежность соединения к тому или иному классу определяется наличием в его составе функциональных групп – групп атомов, обусловливающих характерные химические свойства данного класса соединений. К функциональным группам принадлежат:

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Углеводороды не имеют функциональных групп.

Группа атомов органического соединения, которая во многих реакциях может переходить в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается R, например метильный радикал – СН3.

Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их производные образуют гомологические ряды, члены которых имеют сходные строение и свойства; они отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2 (гомологическая разность).

Классификация органических соединений представлена в табл. 8.

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций - student2.ru

Подробные сведения о номенклатуре органических соединений см. в разд. 9–11.

Наши рекомендации