Алгоритм определения механизма химической реакции

1. По общим уравнением определить тип химической реакции в названии механизма.

®A=B + X-Y

A-B + X-Y ® A-X + B-Y

A=B + X-Y ®

ПриСОЕДИНЕНИЯ (А)

отщепление (E)

ЗамЕщенИЕ (S)

2. Определить наличие активных частиц.

3. Определить тип активных частиц в названии механизма.

карбкатион

карбанион

радикал

4. Составить название механизма

электрофильное (Е)

нуклеофильное (N)

радикальное (R)

БОЛЬШОЙ БУКВОЙ обозначить тип реакции

ИНДЕКСОМ обозначить тип активних частиц

НАПРИМЕР: нуклеофильное замещение (SN)

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Определить к какому типу органических кислот относятся соединения:

a) b) c) d)

Задание 2

Определить к какому типу органических оснований относятся соединения:

a) b) c) d)

Задание 3

Сравните силу органических кислот и расположите вещества по возрастанию их кислотных свойств:

Задание 4

Сравните силу органических оснований и расположите вещества по возрастанию их основных свойств:

Задание 5

Определить тип промежуточных активных частиц:

a)AlCl₃, b)CH₃⁺, c)CH₃COO^–, d)CH₃-CH^•-CH3, e)CH₃-O-CH₃.

Задание 6

Определите типы механизмов химических реакций по представленным схемам:

a)

ПРИМЕР РЕШЕНИЯ: по количеству выходных и конечных веществ в схеме реакции определяем реакцию присоединения. По описанной схеме механизма определяем активную частицу cn-, что является нуклеофилом. То есть реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения Аn.

b)

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. С позиции теории Бренстеда-Лоури Взаимодействие пропионовой кислоты с серной протекает по схеме:

Выберите сопряженную кислотно-основную пару:

A. CH₃CH₂COOH и H₂SO₄

B. CH₃CH₂COOH и HSO₄ ^–

C. H₂SO₄ и HSO₄ ^–

D. CH₃CH₂COHOH⁺ и HSO₄ ^–

E. CH₃CH₂COHOH⁺ и H₂SO₄

2. Органическое вещество ацетон имеет структурную формулу (рис.) К какому типу кислот ее можно отнести?

A. OH-кислот

B. NH-кислот

C. SH-кислот

D. CH-кислот

3. В качестве вещества, создает достаточную основность среды в органическом синтезе использовали оксониеву основу. Укажите это соединение:

A. пропен B. метиловый этер C. пропантиол-2

D.анилин E.этиламин

4. Для выбора реагента в синтезе лекарственного средства предложено сравнить химические свойства ряда аминов:

1 2 3

Расположите их в порядке увеличения основности:

A. 3, 1, 2

B. 1, 2, 3

C. 3, 2, 1

D. 2, 1, 3

E. 1, 3, 2

5. Для выбора растворителя в качестве среды реакции кислотного гидролиза эфира предложен ряд карбоновых кислот:

1 2 3

Расположите их в порядке увеличения кислотности:

A. 1,2,3.

B. 3,2,1.

C. 2,1,3.

D. 1,3,2.

E. 2,3,1.

6. В реакции нитрования бензола под действием катализатора кислоты Льюиса возникают промежуточные частицы, имеющие положительно заряженный атом углерода. Эти активные частицы называются:

А. электрофилы

В. нуклеофилы

C. свободные радикалы

D. карбанионы

E. молекулы

7. Стадия образования активных частиц изображена уравнением:

А―В → А• + •В

Определите характер разрыва связи:

A. гетеролитическая

B. ионная

C. гомолитическая

D. перициклическая

E. молекулярная