Элементы органической химии. органические полимерные материалы

201. Опишите химическую связь в молекуле пропана. Сколько s- и sp³-орбиталей участвуют в образовании σ-связей?

202. Опишите химическую связь в молекуле метилаце­тилена. Сколько s-, p- и sp-гибридных орбиталей уча­ствуют в образовании σ-и π-связей?

203. Опишите химическую связь в молекуле метилбута­диена. Какие орбитали и в каком количестве участ­вуют в образовании σ- и π-связей в молекуле изоп­рена (метилбутадиена)?

204. Приведенные ниже вещества расположите в порядке убывания индукционного эффекта:

а) CH₂cl–COOH; б) CH₂J–COOH;

в) CH₂F–COOH; г) CH₂Br–COOH.

205. Напишите формулы соединений, если даны их назва­ния по номенклатуре ИЮПАК: а) 4-бутил-2,2-диме­тилоктан; б) 2,3-диэтилбутан; в) 2,3-диметилбута­диен-1,3.

206. Какие из приведенных соединений могут существо­вать в виде цис- и транс-изомеров? Приведите струк­турные формулы изомеров:

а) С₂Н₅ОН = СНС₂Н₅;

Н₃

б) Н₃С – СН₂ – СН = СН – СН – СН₂ – СН₃;

СН₃

в) СН₃ – СН₂ – СН = СН – СН

СН₃

207. Напишите формулы веществ, которые могут быть по­лучены рекомбинацией свободных радикалов, образо­вавшихся при гомолитическом распаде молекул: а) этана; б) пропана.

208. В какие положения направляет нитрогруппа замести­тели в реакциях нуклеофильного замещения в арома­тических соединениях. Почему? Какие вещества обра­зуются при нагревании нитробензола с едким кали (КОН взят твердый, порошкообразный)?

209. Напишите уравнения реакций между веществами, учитывая ориентирующее действие заместителей: а) мета-нитротолуола с хлором (в присутствии FeCl₃); б) мета-ксилола с азотной кислотой (концентрирован­ная HNO₃); в) орто-нитротолуола с серной кислотой (концентрированной, дымящей).

210. Определите стандартную теплоту образования из простых веществ метана, если стандартные энтальпии H₂O _(ж) и СО_{2 (Г)} соответственно равны –285,84 и –393,41 кДж/моль, а теплота сгорания метана –890,31 кДж/моль.

211. Рассчитайте массу KMnO₄, необходимую для окисле­ния 56 л этилена до этиленгликоля. Напишите урав­нения реакций окисления этилена перманганатом калия в водной среде.

212. Какую массу хлора может присоединить 10,0 л смеси, содержащей 32,8% метана, 22,4% ацетилена и 44% этилена?

213. Из 7,8 г бензола при действии необходимого коли­чества брома образуется 15,0 г бромбензола. Вычис­лите выход (%) C₆H₅Br от теоретического.

214. Какой объем ацетилена (н.у.) образуется, если 10,0 г карбида кальция, содержащего 4% примесей, внести в прибор, в котором находится 36,0 мл Н₂О?

215. При каталитическом гидрировании 10,8 г углеводо­рода С₄Н₆ затрачено 8,96 л (н.у.) водорода. Напиши­те уравнение реакции и дайте названия исходного и полученного продуктов.

216. Какие одноатомные спирты получаются при восста­новлении следующих соединений:

а) СН₃ –СН – СНО;

СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СО – СН – СН₃;

СН₃

в) СН₃ – СН = СН – СН – СН₃;

СН₃

217. При взаимодействии 1,15 г спирта с металлическим натрием выделилось 214,6 мл водорода (н.у.). Оп­ределите молекулярную массу спирта.

218. Как осуществить следующие превращения:

СН₃–СН=СН₂ СН₃–СН–СН₃ СН₃–СН–СН₃ СН₃–С–СН₃

Cl OH O

219. При нитровании 100 г фенола было получено 44 г о-нитрофенола и 14,0 г n-нирофенола. Определите об­щий выход продуктов нитрования в процентах от те­оретического, напишите уравнения реакций.

220. Как осуществить следующие превращения:

СН₂ = СН₂ С₂Н₅ОН СН₂ = СН – СН = СН₂

(– СН₂ – СН = СН – СН₂ –)_n

Составьте уравнения реакций.

221. Составьте схему реакции поликонденсации между ук­сусным альдегидом и фенолятом натрия, считая, что на 2 моль фенолята натрия потребуется 1 моль ук­сусного альдегида. Какая масса CH₃COH (ω= 35%) потребуется для получения 300 кг смолы.

222. Напишите уравнение реакции поликонденсации кар­бамида с уксусным альдегидом исходя из того, что с каждыми 3 моль карбамида вступают в реакцию 2 моль альдегида. Рассчитайте массу смолы, которая получится, если в реакции участвуют 15 кг карбамида и 12 кг альдегида.

223. Составьте схему реакции поликонденсации ацеталь­дегида с фенолятом натрия. Считая, что на 2 моль фенолята натрия потребуется 1 моль ацетальдегида, определите массу ацетальдегида, необходимую для получения 30 кг смолы, если CH₃СОН взят в виде раствора с массовой долей ω= 35%.

224. Составьте уравнение реакции сополимеризации бути­лена и стирола, если число молекул бутилена и сти­рола, входящих в состав макромолекул, находится в соотношении 2:1. Вычислите объем бутилена и массу стирола, необходимую для получения 125 кг поли­мера, если производственные потери составляют 25%?

225. Чему равен коэффициент полимеризации изобутилена при получении полиизобутилена с M_ч = 56280?