Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 1 страница

Работа № 1. Растворимость спиртов и фенолов в воде.

Химизм реакции:

1.

С2Н5ОН + Н2О ® прозрачный раствор

этиловый спирт

2.

СН3 – СН(СН3) – СН2 - СН2 – ОН + Н2О ® мутный раствор

3-метилбутанол-1

3.

СН2(ОН) – СН(ОН) – СН2 – ОН + Н2О ® прозрачный раствор

глицерин

4.

С6Н5 – ОН + Н2О ® мутный раствор

фенол

НАБЛЮДЕНИЯ:

В пробирках с этиловым спиртом и глицерином образуется прозрачный раствор, а с изоамиловым спиртом и фенолом – наблюдается помутнение вследствие образования эмульсии.

ВЫВОДЫ:

Низкомолекулярные спирты, например этиловый спирт, хорошо растворяются в воде. Увеличение радикала, в случае изоамилового спирта, понижает их растворимость. В молекуле глицерина с увеличением числа гидроксильных групп растворимость возрастает.

Р а б о т а № 2. Отношение спиртов и фенолов к индикаторам.

Реактивы:лакмусовая бумажка синяя.

В пробирки с растворами этилового спирта, глицерина и фенола (работа 4). Опустите синюю лакмусовую бумажку. Цвет её не изменяется. Спирты можно считать нейтральными соединениями. Фенолы обладают кислым характером и в воде диссоциируют.

Химизм реакции:

Однако фенол очень слабая кислота, слабее угольной и поэтому не может изменить окраски лакмусовой бумажки.

Р а б о т а № 3. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.

Реактивы:глицерин, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (12).

В пробирку внесите 2-3 капли раствора гидроксида натрия, 1 каплю сульфата меди, образуется голубой осадок гидроксида меди.

Химизм реакции:

Добавьте 1 каплю глицерина и встряхните. Осадок растворяется и появляется тёмно-синее окрашивание вследствие образования внутрикомплексного соединения глицерата меди.

Химизм реакции:

Соединение такого типа называют хелатными (от греч. хеле - клешня). Щелочной раствор глицерата меди применяется для открытия глюкозы в моче.

Р а б о т а № 4. Получение фенолята натрия и разложение его соляной кислотой.

Реактивы:10% раствор гидроксида натрия, 7% раствор соляной кислоты (10).

К мутной эмульсии фенола в воде (работа 4) добавьте по каплям раствор щёлочи до образования прозрачного раствора фенолята натрия.

Химизм реакции:

В отличие от спиртов фенолы, обладая слабокислым характером могут образовывать феноляты не только при действии металлического натрия, но и водных растворов щелочей. К раствору добавьте несколько капель соляной кислоты до помутнения, вследствие выделения свободного фенола.

Химизм реакции:

Р а б о т а № 5. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

Реактивы:этиловый спирт, хромовая смесь (18).

В сухую пробирку внесите 3 капли хромовой смеси и 1 каплю спирта. Слегка подогрейте. Оранжевый раствор становится зелёным и ощущается характерный запах уксусного альдегида.

Химизм реакции:

Р а б о т а № 6. Реакции фенола с хлоридом железа (III).

Реактивы:1% раствор фенола, 1% раствор хлорида железа (III).

В пробирку внесите 2-3 капли раствора фенола и добавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание. Фенолы дают с хлоридом железа различные окрашенные комплексы и поэтому эта реакция служит качественной реакцией для их открытия.

Р а б о т а № 7. Осаждение белка фенолом.

Реактивы:насыщенный водный раствор фенола (14), белок, водный раствор (3).

В пробирку внесите2-3 капли раствора фенола и добавьте 1 каплю раствора белка. Смесь мутнеет вследствие свёртывания белка фенолом. На этом основано применение фенола для дезинфекции.

Р а б о т а № 8. Получение диэтилового эфира.

Реактивы:этиловый спирт, серная кислота концентрированная.

В сухую пробирку внесите 2 капли этилового спирта и концентрированной серной кислоты. Осторожно нагрейте до незначительного побурения раствора. К горячей смеси добавьте ещё 2 капли этилового спирта. Образуется диэтиловый эфир с характерным запахом.

Химизм реакции:

Диэтиловый эфир применяется в медицине для наркоза. Однако для этой цели можно применять только особо чистый эфир так называемый эфир для наркоза.

Р а б о т а № 9. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II).

Реактивы:10% раствор формальдегида, 2% раствор сульфата меди (12), 10% раствор гидроксида натрия.

В пробирку внесите 3-4 капли раствора гидроксида натрия и 1 каплю раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди добавьте 2-3 капли раствора формальдегида. Пробирку слегка подогрейте. Появляется осадок вначале жёлтый гидроксид меди (I), переходящий в красный оксид меди (I).

Химизм реакции:

Эта реакция является важной качественной реакцией на альдегидную группу.

Р а б о т а № 10. Осаждение белка формалином.

Реактивы:водный раствор белка (3), формалин (40% водный раствор формальдегида).

В пробирку внесите 3-4 капли раствора белка, затем 1-2 капли формалина и перемешайте. Происходи свёртывание белка под действием формалина. На этом свойстве основывают использование формалина для дезинфекции и консервирования (сохранения) анатомических препаратов.

Р а б о т а № 11. Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия.

Реактивы:6% раствор нитропруссида натрия, 10% раствор гидроксида натрия, ацетон-водный раствор (1), 10% раствор уксусной кислоты (13).

В пробирку внесите 2-3 капли раствора нитропруссида натрия Na2/Fe(CN)5NO/, 1 каплю раствора ацетона и 1 каплю раствора гидроксида натрия. Появляется красное переходящее в оранжевое окрашивание. Добавьте 1-2 капли раствора уксусной кислоты. Появляется стойкое вишнёво-красное окрашивание.

Эта реакция применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче (при сахарном диабете).

КОНТРОЛЬ

Оцениваемые компетенции:

1) Знания.

Методы контроля:

1) Тестирование или карт.контроль.

Вопросы

1) Спирттердің, фенолдың, тиол және аминдердің қышқылдық-негіздік қасиеттері.

The acid-base properties of alcohols, phenols, thiols, amines.

2) Реакции окисления

· первичных и вторичных спиртов;

· двухатомных фенолов;

· мягкое окисление тиолов;

· окисление альдегидов гидроксидами серебра и меди (II), Ag(NH3)2OH, реактивом Фелинга.

3) Образование простых эфиров и сложных эфиров с органическими и неорганическими кислотами.

4) Качественные реакции на многоатомные спирты, фенолы.

5) Реакции алкилирования, ацилирования аминов, тиолов. Ацилирующие агенты.

6) Дезаминирование первичных аминов.

7) Реакции восстановления альдегидов и кетонов.

8) Реакции, характерные для альдегидов и кетонов (с водой, спиртами, тиолами).

9) Реакции альдольного присоединения. Биологическое значение этой реакции.

Упражнения

1) Адреналин – гормон мозгового слоя надпочечников, норадреналин и дофамин являются предшественниками адреналина:

Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 1 страница - student2.ru Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 1 страница - student2.ru Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 1 страница - student2.ru

Дайте классификационную характеристику функциональным группам в этих соединениях и определите их кислотно-основной характер. По какой реакции можно получить адреналин из норадреналина. Напишите схему этой реакции.

2) Докажите кислотный характер пропанола-2, бензилового спирта, фенола, гидрохинона, этантиола. Какие из этих соединений проявляют свою кислотность при взаимодействии с гидроксидом натрия? Напишите реакции.

3) Напишите реакции окисления следующих соединений: 1) пропанола-2; 2) бензилового спирта; 3) гидрохинона; 4) метанола; 5) метантиола. Какая из этих реакций лежит в основе действия кофермента Q?

4) Как влияет природа радикала на основность следующих аминов: метиламин, метилэтиламин, анилина. Напишите реакцию образования солей этих соединений с хлороводородом.

5) Какие вещества используют для реакции альдольной конденсации, чтобы получить 3-гидрокси-2,2,4-триметилпентаналь?

6) Осуществите следующие превращения:

H2Сr2O7 Сu(OH)2, t C2H5OH,Н+

а) пропанол-1 А Б В

HNO2H2Сr2O7Ag(NH3)2OH, t CH3OH,Н+

б) этиламин А Б В С

C2H5OH,Н+ H2O,H+ H2Сr2O7Сu(OH)2, t

в) метаналь А Б В С

Назовите продукты.

Практическое занятие №11

Тема:Реакционная способность карбоновых кислот и их производных. Биологически важные классы гетерофункциональных соединений.

Цель:

1. Формировать навыки демонстрации химических свойств и качественных реакций на карбоновые кислоты для обнаружения их в растворах и навыки обоснования полученных результатов.

2. Научиться решать схемы реакции с гетерофункциональными соединениями, используя знания о химических свойствах гомофункциональных соединений.

Задачи обучения:

Обучающийся будет способен:

1) Сопоставлять реакционную способность карбоновых кислот в зависимости от их строения.

2) Писать взаимопревращения карбоновых кислот и их функциональный производных.

3) Изображать правильно формулу и давать название по международной и рациональной номенклатурам основных представителей гетерофункциональных органических соединений.

4) Определять в молекуле по наличию функциональных групп химические свойства гетерофункциональных соединений.

5) Выбирать эффективный способ решения ситуационных задач, предложенных преподавателем.

Основные вопросы темы:

1) Химические свойства карбоновых кислот.

2) Строение и номенклатура гетерофункциональных соединений: аминоспирты, гидроксикислоты, альдегидо- и кетокислоты.

3) Химические свойства по фукциональным группам гетерофукциональных соединений.

4) Гетерофункциональные органические соединения бензольного ряда.

Методы обучения и преподавания:

Метод - комбинированный:

1) комбинированный опрос (устный опрос, работа в малых группах, письменный опрос).

2) проверка домашнего задания.

Средства обучения: учебные таблицы, рисунки по теме, тестовые задания или билеты.

Работа в малых группах:

Студенты делятся на три группы, каждой группе дается задание по лабораторной работе, предложенные преподавателем.

Перед выполнением задания со студентами на устном опросе разбирается тема занятия.

Задания обсуждаются в малых группах, а затем ответ озвучивается одним из студентов. Группа, выполнившая все задания по лабораторной работе, считается лучшей. Во время обсуждения преподавать контролирует и корректирует работу студентов.

Литература:

Основная:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник /.- Изд.5-е, стереотип. - М.: Дрофа, 2006.- с. 179-181, 194-207, 233-277.

2. Под ред.проф. Н.А. Тюкавкиной. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст]: Учебное пособие.- М.: ГОЭТАР-МЕДИА, 2012.-168 с.

Дополнительная:

1. Алмабекова, А.А. Сборник заданий в тестовой форме по органической химии. [Текст]: учебное пособие. / А.А. Алмабекова.- Алматы.: Эверо, 2009.- 306 с.

Вспомогательная:

1. Асанбаева, Р.Д. Учебно-методическое пособие биоорганической химии для самостоятельной работы студ-в 1 курса лечебного, педиатр., сан.-гигиенич., стоматол. фак-в [Текст]: Ч.1. / Р.Д. Асанбаева; КазНМУ им. С.Д.Асфендиярова.- Алматы, 2004.- 128с.

На английском языке:

1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.

Лабораторные работы:

Студенты оформляют протоколы (пишут химизм реакции, наблюдения и основные выводы). Преподаватель контролирует работу студентов для того, чтобы научить их практическим навыкам.

Р а б о т а № 1. Диссоциация щавелевой и уксусной кислот.

Реактивы:10% раствор уксусной кислоты (13), щавелевая кислота, лакмусовая бумажка.

В одну пробирку внесите 2-3 капли уксусной кислоты, в другую несколько кристаллов щавелевой кислоты. Добавьте в каждую пробирку по 5 капель воды и встряхните. Реакцию растворов испытайте на лакмус и запишите схему диссоциации кислот.

Р а б о т а № 2. Окисление муравьинной кислоты перманганатом калия.

Реактивы:перманганат калия, 10% раствор серной кислоты (3), баритовая вода (2), формиат натрия.

В пробирку внесите несколько крупинок формиата натрия, прибавьте 3 капли серной кислоты и 2 капли раствора перманганата калия. Плотно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, нижний конец которой поместите в пробирку с 4-5 каплями баритовой воды, пробирку нагрейте. Какие изменения наблюдаются в обеих пробирках? Запишите схему окисления муравьиной кислоты перманганатом калия.

Р а б о т а № 14. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям.

Реактивы:10% раствор уксусной кислоты (13), 0,5% раствор перманганата калия, 10% раствор серной кислоты (9).

В пробирку внесите 2-3 капли уксусной кислоты и добавьте по 2-3 капли воды, перманганата калия и серной кислоты, содержимое пробирки перемешайте. Что наблюдается? Сделайте вывод об отношении муравьиной и уксусной кислот к окислителям.

Химизм реакции:

При поджигании газ горит голубоватым пламенем. С помощью этой реакции можно отличить муравьиную кислоту от уксусной, которая не даёт такой реакции.

Р а б о т а № 3. ОТКРЫТИЕ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ В ВИДЕ КАЛЬЦИЕВОЙ СОЛИ.

Реактивы:1% раствор щавелевой кислоты, 5% раствор хлорида кальция (16).

В пробирку поместите 2-3 капли раствора щавелевой кислоты и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок оксалата кальция.

Химизм реакции:

Кристаллы оксалата кальция иногда обнаруживаются при клиническом исследовании мочи.

Р А Б О Т А № 4. ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНО-ЭТИЛОВОГО ЭФИРА (ЭТИЛАЦЕТАТА)

Реактивы:безводный ацетат натрия, этиловый спирт, концентрированная серная кислота.

В сухую пробирку поместите немного (высота слоя около 2мм) порошка ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте. Через несколько секунд появляется характерный освежающий запах уксусно-этилового эфира.

Химизм реакции:

Реакция этерификации в присутствии сильной минеральной кислоты (Н24) служащей катализатором, идёт по механизму нуклеофильного замещения (SN).

КОНТРОЛЬ

Оцениваемые компетенции:

1) Знания.

Методы контроля:

1) Тестирование или карт.контроль.

Вопросы

1) Образование солей моно- и дикарбоновых кислот.

2) Образование сложных эфиров и сложных тиоэфиров. Биологическое значение тиоэфиров карбоновых кислот. Ацетилкофермент А.

3) Реакции образования амидов и ангидридов карбоновых кислот. Смешанные ацилфосфаты как метаболиты.

4) Дикарбон қышқылдарының химиялық қасиеттері: декарбоксилдеу және сақиналы ангидридтердің түзілуі.Сhemical properties of dicarboxylic acids: dicarboxylation and the formation of cyclic anhydrides.

5) Аминоспирты: этаноламин, холин, ацетилхолин. Понятие о биогенных аминах. Дофамин, норадреналин, адреналин, их биологическое значение как гормонов и нейромедиаторов.

6) Гидроксикислоты: гликолевая, молочная, яблочная, винная и лимонная кислоты.

7) Альдегидо- и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α- кетоглутаровая кислоты - важнейшие метаболиты.

8) Реакции гидроксикислот и оксокислот за счёт:

а) карбоксильной группы: 1) образование солей; 2) образование сложных эфиров; 3) образование амидов; 4) декарбоксилирование

б) гидроксильной группы: 1) образование солей; 2) окисление; 3) образование простых и сложных эфиров.

в) карбонильной группы: реакция восстановления.

9) Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира. Доказательство енольной формы.

10) Гетерофункциональные органические соединения бензольного ряда. Салициловая кислота и ее производные. п-Аминобензойная кислота. Новокаин, анестезин – анестетики. п-Аминофенол и его производные - парацетамол и фенацетин как анальгетики.

Упражнения

1. Напишите реакции, идущие по следующей схеме:

Уксусная кислота + НSКоА® А + Н2О

Малоновая кислота + НSКоА® В + Н2О

А + В Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 1 страница - student2.ru В Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов. 1 страница - student2.ru Г

Объясните биологическое значение этих реакций.

2. Объясните, почему щавелевая и малоновая кислоты при нагревании декарбоксилируются, а не образуют ангидриды. Напишите реакции.

3. Напишите реакции по следующей схеме: этаноламин ®холин ® ацетилхолин.

4. Напишите реакцию окисления молочной и b-гидроксимасляной кислот. Назовите полученные продукты реакции.

5. Напишите реакции восстановления глиоксиловой и пировиноградной кислот, используя НАДН.

6. Какая из таутомерных форм ацетоуксусной кислоты (3-оксобутановая кислота) взаимодействует с бромной водой? Напишите реакцию.

7. Напишите реакцию по типу альдольной конденсации щавелевоуксусной (оксобутандиовой) кислоты и ацетилкофермента А.

8. Напишите реакции следующих превращений: фумаровая кислота®яблочная кислота®щавелевоуксусная (оксобутандиовая) кислота.

9. Отношение салициловой кислоты к нагреванию, реакция образования ацетилсалициловой кислоты. Написать соответствующие реакции. За счет каких функциональных групп идут эти реакции?

Практическое занятие №12

Тема:Биологически важные свойства α-аминокислот. Пептиды. Качественные реакции на пептиды и белки.

Цель:

1. Научиться применять знания о закономерностях строения, классификации и химических свойств α-аминокислот при построении пептидов.

2. Формировать навыки демонстрации химических свойств и качественных реакций на пептиды и белки для обнаружения их в растворах и навыки обоснования полученных результатов.

Задачи обучения:

Обучающийся будет способен:

1) Сопоставлять реакционную способность α-аминокислот в зависимости от их строения.

2) Делать выводы по результатам качественных реакций на α-аминокислоты, пептиды, белки, используя знания о химических свойствах α-аминокислот.

3) Изображать схему построения пептидов из α-аминокислот, предложенных преподавателем.

4) Определять заряд белковой молекулы в зависимости от рН среды, зная значения изоэлектрической точки α-аминокислот.

Основные вопросы темы:

1) Изоэлектрическая точка α-аминокислот. Электрофорез, как метод разделения α-аминокислот.

2) Химические свойства аминокислот как бифункциональных соединений.

3) Специфические реакции a- аминокислот.

4) Образование пептидов. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

5) Качественные реакции.

Методы обучения и преподавания:

1. Метод - комбинированный:

a)комбинированный опрос (устный опрос, работа в малых группах, письменный опрос).

б)проверка домашнего задания.

2. Игровой метод обучения

3. Метод TBL

Работа в малых группах:

Студенты делятся на три группы, каждой группе дается задание по лабораторной работе, предложенные преподавателем.

Перед выполнением задания со студентами на устном опросе разбирается тема занятия.

Задания обсуждаются в малых группах, а затем ответ озвучивается одним из студентов. Группа, выполнившая все задания по лабораторной работе, считается лучшей. Во время обсуждения преподавать контролирует и корректирует работу студентов.

Литература:

Основная:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник /.- Изд.5-е, стереотип. - М.: Дрофа, 2006.- с.314-344.

2. Под ред.проф. Н.А. Тюкавкиной. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст]: Учебное пособие.- М.: ГОЭТАР-МЕДИА, 2012.-168 с.

Дополнительная:

1. Алмабекова, А.А. Сборник заданий в тестовой форме по органической химии. [Текст]: учебное пособие. / А.А. Алмабекова.- Алматы.: Эверо, 2009.- 306 с.

Вспомогательная:

1. Асанбаева, Р.Д. Учебно-методическое пособие биоорганической химии для самостоятельной работы студ-в 1 курса лечебного, педиатр., сан.-гигиенич., стоматол. фак-в [Текст]: Ч.1. / Р.Д. Асанбаева; КазНМУ им. С.Д.Асфендиярова.- Алматы, 2004.- 128с.

На английском языке:

1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.

Лабораторные работы:

Студенты оформляют протоколы (пишут химизм реакции, наблюдения и основные выводы). Преподаватель контролирует работу студентов для того, чтобы научить их практическим навыкам.

Р А Б О Т А № 1. БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ.

Реактивы:белок (3), 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди.

В пробирку поместите 5 капель раствора белка, 3 капли гидроксида натрия и 1 каплю сульфата меди. После взбалтывания появляется фиолетовое окрашивание.

В щелочной среде, находящиеся в белке пептидные связи, реагируя с сульфатом меди, образуют окрашенные медные солеобразные комплексы. Окраска этих комплексов, а следовательно, и жидкости зависит от количества пептидных связей. Промежуточные продукты гидролиза белков – полипептиды, имеющие в своём составе по сравнению с белком меньше пептидных связей, дают фиолетово-розовую или розовую окраску. Данная реакция является общей реакцией на белки. Она указывает на наличие в молекуле белка пептидных связей. Биуретовую реакцию дают также некоторые небелковые вещества, имеющие в своей молекуле не менее двух указанных выше связей.

Р А Б О Т А № 2. НИНГИДРИНОВАЯ РЕАКЦИЯ.

Реактивы:белок, 0,1% раствор нингидрина.

В пробирку поместите 5 капель раствора белка и 3 капли раствора нингидрина, нагрейте. Через 2-3 минуты жидкость окрашивается в синий цвет. Реакция обусловлена наличием в белке остатков a-аминокислот. При нагревании белка с водным раствором нингидрина происходит реакция между аминокислотами, содержащими свободную a-аминогруппу, и нингидрином. В результате реакции образуются аммиак, углекислый газ, соответствующий альдегид и восстановленный нингидрин. Последний с аммиаком и второй молекулой нингидрина образует окрашенный в синий цвет продукт конденсации.

КОНТРОЛЬ

Оцениваемые компетенции:

1) Знания.

2) Практические навыки.

Методы контроля:

1) Проверка выполнения упражнений.

2) Тестирование или карт.контроль.

Вопросы

1) α-Амин қышқылдарының қышқылдық-негіздік қасиеттері.

The acid-base properties of α-aminoacids.

2) Изоэлектрическая точка α-аминокислот. Электрофорез, как метод разделения α-аминокислот.

3) Химические свойства аминокислот как бифункциональных соединений.

Реакции -СООН группы:

а) образование амидов на примере аспарагиновой, глутаминовой кислот.

б) декарбоксилирование триптофана и гистидина.

4) Реакции -SH группы:

а) мягкое окисление цистеина. Биологическая роль данной реакции.

б) жёсткое окисление цистеина с последующим декарбоксилированием.

Обратить внимание студентов на реакции декарбоксилирования, приводящие к образованию биогенных аминов; на реакции образования дисульфидной связи.

5) Реакции -NH2группы:

1) дезаминирование:

а) неокислительное;

б) окислительное;

в) гидроксилирование.

2) образование соли с НСI на примере метиламина, аланина.

6) Реакции -ОН группы:

а) окисление;

б) образование сложных эфиров.

7) Гидролиз аргинина.

8) Специфические реакции a- аминокислот:

а) образование биполярного иона;

б) образование пептидов. Номенклатура. Электронное и пространственное строение пептидной группы.

9) Написать трипептид глутатион. Значение.

10) Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

11) Качественные реакции: ксантопротеиновая, нингидриновая, биуретовая.

Упражнения

1. Напишите схемы реакции аланина с а) СН3I, б) NaOH, в) HNO2, г) этанолом. Назовите продукты.

2. Напишите реакции дезаминирования изолейцина, глутаминовой кислоты.

3. Реакция образования трипептидов: 1) Цис-Вал-Асп; 2) Гли-Про-Лиз. Определить кислотно-основный характер трипептидов.

4. Напишите кислотно-щелочной гидролиз трипептида, например Гли-Вал-Фен (глицилвалилаланина).

5. Напишите реакцию образования трипептида глутатиона (¡-Глу-Цис-Гли). Биологическое значение.

6. Приведите строение нейропептида головного мозга Leu-энкефалина с аминокислотной последовательностью Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu. Какие продукты образуются в результате полного гидролиза этого пептида в среде хлороводородной кислоты?

7. Почему после приема глутаминовой кислоты в виде порошка рекомендуется прополоскать рот слабым раствором гидрокарбоната натрия (рН~8), если известно, что значение изоэлектрической точки глутаминовой кислоты равно 3,2?

Практическое занятие №13

Тема:Особенности физико-химических свойств растворов биополимеров. Общие свойства белков. Экспериментальное изучение кинетики набухания высокомолекулярных веществ.

Цель:

1. Научиться объяснять физико-химические свойства растворов ВМС в зависимости от строения макромолекулы.

2. Формировать практические навыки изучения кинетики набухания полимера и определения изоэлектрической точки белка.

задачи обучения:

Обучающийся будет способен:

1) Перечислять различные типы ВМС и объяснять основные свойства белков и растворов биополимеров.

2) Описывать основные процессы, сопровождающиеся нарушением устойчивости растворов белков.

3) Давать определение и пояснять физико-химическую сущность и биологическую роль процессов денатурации, высаливания, коацервации, синерезиса, тиксотропии.

4) Демонстрировать экспериментальное определение степени набухания полимера и строить кинетические кривые набухания.

5) Определять экспериментально изоэлектрическую точку белка по величине степени его набухания и делать выводы по результаты эксперимента.

Основные вопросы темы:

1) Биополимеры живого организма. Белки – полиамфолиты.

2) Набухание ВМС. Зависимость набухания от различных факторов.

3) Растворы ВМС. Устойчивость растворов биополимеров. Факторы, нарушающие устойчивость растворов ВМС.

4) Осмотическое давление растворов ВМС. Онкотическое давление плазмы крови.

Наши рекомендации