Аминокислоты, пептиды и белки

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся при температурах 200 – 320°С, часто с разложением. Они растворимы в воде, большинство нерастворимо в органических растворителях.

a-Аминокислоты являются соединениями, из которых строятся молекулы белков. Белки играют роль опорных структур в живых организмах, транспортируют жиры в кровеносной системе, являются гормонами, ферментами, переносчиками кислорода из легких в ткани и др. Природные a-аминокислоты, входящие в состав белков, их названия и сокращенные обозначения приведены ниже. В общем виде их можно отобразить следующей формулой:

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru .

В зависимости от характера радикала R их можно разделить на 8 основных групп.

1. Моноаминокарбоновые кислоты R

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   глицин   glu H -
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   аланин   ala CH3 -
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   валин   val аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   лейцин   leu аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   изолейцин   ile аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

3. Моноаминодикарбоновые кислоты

  аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru аспаргиновая кислота   asp НООС– СН2
  аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru аспаргин   asn аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru  
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru глутаминовая кислота   glt аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru    
  аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru глутамин   gln аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
               

3. Диаминокарбоновые кислоты

  аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   лизин   lys аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   аргинин   arg аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
           

4. Оксиаминокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   серин   ser аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru треонин   thr аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

5. Меркаптоаминокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru цистеин   cys аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru метионин   met аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

6. Ариламинокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   фенилаланин   phe аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   тирозин   tyr аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
         

7. Гетероалкиламинокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   триптофан   try аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru
аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru   гистидин   his аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

8. Гетероциклическая кислота

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru     пролин   pro  

Химические свойства

Аминокислоты – амфотерные соединения, сочетающие свойства слабых органических кислот и слабых оснований:

H2N–CH2–COOH + NaOH ® H2N–CH2–COONa + H2O

H2N–CH2–COOH + HCl ® ClH3N+–CH2–COOH

Растворы аминокислот имеют нейтральную реакцию: при растворении в воде аминогруппа реагирует с карбоксильной группой той же молекулы с образованием биполярного иона – внутренней соли: H2N–CH2–COOH аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru H3N+–CH2–COO.

Поведение аминокислот при нагревании сходно с таковым для оксикислот: a-аминокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

b-аминокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

остальные аминокислоты

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

Белки – это полимеры аминокислот, полученные в результате конденсации.

Продукт конденсации двух аминокислот – дипептид:

аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru

Группа атомов аминокислоты, пептиды и белки - student2.ru называется пептидной (или амидной), а связь между ними – пептидной связью.

Дипептид может дальше реагировать с аминокислотами, образуя длинные полипептидные цепочки, содержащие более 40 остатков аминокислот, – белки. Их также называют полипептидами, потому что в молекулах многократно повторяется пептидная группа. Молярные массы белков лежат в пределах от 10000 до нескольких миллионов. В состав природных белков входят 20 a-аминокислот. Часть из них может быть синтезирована организмом (заменимые аминокислоты), другая поступает в организм только с пищей (незаменимые аминокислоты).

Порядок соединения аминокислот в молекулах белков называется первичной структурой белка. За счет внутримолекулярных водородных связей молекулы белков сворачиваются в спираль, образуя вторичную структуру белка. Спирали в свою очередь образуют вторичную спираль (третичная структура белка). Спирали могут объединяться попарно за счет межмолекулярных водородных связей, образуя четвертичную структуру.

В зависимости от формы макромолекул различают глобулярные (шаровидные) и фибриллярные (нитевидные) белки.

Под действием высоких температур, сильных кислот и щелочей, солей токсичных металлов, радиации четвертичная, третичная и вторичная структуры белков частично или полностью разрушаются, идет процесс денатурации белков.

При изменении кислотности среды (добавлении разбавленных растворов кислот или щелочей, не вызывающих денатурации) происходит их взаимодействие с концевыми амино- и карбоксильной группами. В более жестких условиях кислоты и щелочи вызывают гидролиз пептидов и белков (расщепление на исходные аминокислоты, которые реагируют с избытком кислоты или щелочи с образованием солей).

Наши рекомендации