Получение замещенных дигидропиримидов. Реакция Бядженелли

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ

ХЕРСОНСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ КАФЕДРА ХІМІЧНИХ ТЕХНОЛОГІЙ І БІОХІМІЧНОГО СИНТЕЗУ Херсонский национальный технический университет

Кафедра химических технологий и биохимических синтеза

ЛАБАРАТОРНИЙ ПРАКТИКУМ

Лабораторный практикум

з «Основи хімії гетероциклічних сполук» с «Основы химии гетероциклических соединений»

на тему: на тему:

«Получение замещенных дигидропиримидинов. Реакция Бядженелли»

Студента Бовтуна А.О.

м. Херсон – 2016 р.

Содержание

Реферат. 3

1. Литературный обзор. 4

1.1 Пиримидин и его производные. 4

1.2 Химические свойства. 4

1.3 Получение. 5

1.4 Производные. 5

1.5 Отдельные представители. 6

2. Практическая часть. 8

2.1 Получение замещенных дигидропиримидов. Реакция Бядженелли. 8

2.2 Бромирование производных дигидропиримидина. 8

3. Вывод. 10

4. Список использованной литературы.. 11

Реферат

В данной работе раскрывается тема про шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота, а именно пиримидин, его химические свойства, способы получение ,использование человеком производных пиримидина в фармацевтической сфере. Также приведено схема получение пиримидина и дальнейшее бромирование полученного пиримидина.

Литературный обзор

Пиримидин и его производные

Пиримидин (C₄N₂H 1,3м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Производные пиримидина	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Пиримидин
Сульфат пиримидина
Нитрат пиримидина
Пикрат
Перхлорат	192°

Химические свойства

Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином — 3-этил-5-метилпиридин.

Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.

Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов. Получение замещенных дигидропиримидов. Реакция Бядженелли - student2.ru

Получение

Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

Производные

Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.