Курса фармацевтического факультета заочной формы обучения
ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ
По органической химии для студентов
курса фармацевтического факультета заочной формы обучения
1. Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные σ- и π -связи. Виды гибридизации АО углерода. Пространственное расположение гибридных АО в зависимости от вида гибридизации. Электронное строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (СС,СN) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
2. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект.
Сопряжение (π,π и р,π). Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения.
Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
3.Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии.
Конфигурационные стереоизомеры. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Энантиомерия молекул с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота) и с двумя (винные кислоты). Рацематы, способы их разделений. D, L- и R, S- Системы стереохимической номенклатуры.
4. Диастереомерия. σ- и π-Диастереомеры (циклоалканы, алкены). Е, Z-Система обозначения конфигурации π - диастереомеров.
5. Конформации соединений с открытой цепью (этан, бутан). Проекции Ньюмена. Энергетическая характеристика заслоненных, скошенных, заторможенных конформаций открытых цепей.
6. Конформации карбоциклических соединений (циклопропан, циклобутан, циклопентан). Конформации циклогексана. Инверсия цикла. Аксиальные и экваториальные связи в конформации кресла. 1,3-Диаксиальное взаимодействие. Торсионное и ван-дер-ваальсово напряжение.
7. Кислотные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Типы органических кислот ( ОН-, SН-, NН- и СН-кислоты). Факторы, определяющие кислотность: электроотрицательность, поляризуемость, делокализация заряда, электронные эффекты заместителей. Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот, фенолов, тиолов и спиртов.
8. Основные свойства органических соединений. Определение по Бренстеду-Лоури и Льюису. Типы органических оснований (оксониевые, аммониевые, сульфониевые, π - основания). Факторы определяющие основность. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов.
9. Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции. Типы реагентов. Реакции присоединения, замещения, отщепления, перегруппировки. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбоанионов, свободных радикалов).
10. Алканы. Номенклатура. Структурная изомерия. Способы получения. Природные источники.
Механизм реакций радикального замещения (SR). Понятие о цепных процессах. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление. Региоселективность радикального замещения.
Окисление и дегидрирование алканов.
Вазелин, вазелиновое масло, парафин.
11. Циклоалканы. Классификация, номенклатура. Способы получения.
Малые циклы.Электронное строение циклопропана. Особенности свойств малых циклов. Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана.
Нормальные циклы. Реакции радикального замещения в ряду циклогексана и циклопентана.
Понятие о полициклических системах (адамантан).
12. Алкены. Номенклатура. Структурная изомерия. Способы получения. Механизм реакции электрофильного присоединения (АЕ). Строение карбокатиона. Галогенирование. Гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация. Реакции радикального аллильного замещения.
Окисление алкенов - мягкое (гидроксилирование, эпоксидирование) и жесткое (озонирование). Каталитическое гидрирование.
Идентификация алкенов.
13. Диены. Классификация. Номенклатура. Сопряженные диены (бутадиен-1,3; изопрен). Реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование) и их особенности в ряду 1,3-диенов.
Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).
14. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых соединений (свободнорадикальная, катионная, анионная). Представление о стереорегуляторном строении полимеров (полипропилен, натуральный каучук).
Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, поливиниловый спирт, полиэтиленгликоль, политетрафторэтилен (тефлон), каучуки.
15. Алкины. Номенклатура. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях АЕ. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова).
Реакции замещения в алкинах (образование ацетиленидов) как следствие СН-кислотности.
Окисление алкинов.
Димеризация (винилацетилен) и циклотримеризация (бензол) ацетилена Идентификация алкинов.
16. Арены. Способы получения. Электронное строение бензола. Ароматичность и ее критерии. Правило Хюккеля.
Реакции электрофильного замещения (SE), механизм. Необходимость катализа. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилирования, алкилирования бензола.
17. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в аренах. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.
Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, получение гексахлорана. Окисление.
Реакции боковых цепей в алкилбензолах: радикальное замещение, окисление.
18. Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтахиноны, фталевый ангидрид).
19. Антрацен, фенантрен; ароматические свойства. Химическая активность мезоположений. Восстановление, окисление (антрахинон).
Небензоидные ароматические соединения.
20. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Способы получения.
Галогеналканы. Характеристика связи углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN1,SN2) в ряду галогеналканов. Стереохимический результат этих реакций. Стабилизация карбокатиона в SN1-реакциях. Превращение галогенопроизводных в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, амины, нитропроизводные, нитрилы, сульфониевые соли.
21. Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
22. Арилгалогениды. Получение. Причина низкой подвижности галогена. Особенности реакционной способности. Бензилгалогениды. Причины повышенной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.
23. Галогеноалкены. Винил - и аллилгалогениды. Причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.
24. Особенности получения и химических свойств фтороуглеводородов.
25. Одноатомные спирты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи.
Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров.
Механизм реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы спиртов на примере получения галогеноалканов. Необходимость кислотного катализа.
Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов. Окисление спиртов.
26. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин). Способы получения. Особенности их химического поведения. Реакция качественного обнаружения многоатомных спиртов.
27. Непредельные спирты. Кето-енольная таутомерия (виниловый спирт). Правило Эльтекова. Винилацетат, поливинилацетат, поливиниловый спирт.
28. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Способы получения.
Кислотные свойства фенола: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров. Замещение фенольного гидроксила.
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: нитрование, нитрозирование, сульфирование, галогенирование, гидроксиметилиравание, карбоксилирование, С-алкилирование и С-ацилирование. Фенолформальдегидные смолы.
Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.
Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
29.Тиолы. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: кислотные свойства (образование тиолятов), алкилирование, ацилирование, окисление (дисульфиды, сульфоновые кислоты).
30. Простые эфиры. Номенклатура. Способы получения. Основные свойства: образование оксониевых солей. Нуклеофильное расщепление йодоводородной кислотой. Окисление (гидропероксиды и пероксиды).
Диэтиловый эфир, анизол, фенетол, 1,4-диоксан.
31. Оксираны (1,2 - эпоксиды). Особенности химического поведения эпоксидов: реакции с раскрытием цикла, приводящие к различным классам органических соединений.
32. Сульфиды (тиоэфиры). Номенклатура. Способы получения. Алкилирование. Окисление (сульфоксиды, сульфоны).
33. Нитросоединения. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.
34. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
Кислотно-основные свойства алифатических аминов, образование солей. Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Раскрытие α-оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция.
Метиламины, этиламины, этилендиамин, гексаметилендиамин.
35. Ароматические амины. Кислотно-основные свойства, образование солей. Реакции первичных, вторичных и третичных ароматических аминов с азотистой кислотой. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.
Анилин, N, N-диметиланилин, толуидины, дифениламин, нафтиламины.
36. Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионнопостроенные диазосоединения. Влияние рН среды на строение диазосоединений.
Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замена диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.
37. Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Диазо- и азосоставляющие. Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов. Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный), их индикаторные свойства. Основные положения электронной теории цветности.
38. Алифатические диазо- и азосоединения. Диазометан, реакции алкилирования.
39. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения. Электронное строение карбонильной группы. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (АN) в ряду оксосоединений. Влияние строения на реакционную способность. Стереохимический результат присоединения к альдегидам и кетонам нуклеофильных реагентов.
40. Реакции альдегидов и кетонов с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа, механизм. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм. 41.Реакции карбонильных соединений с серусодержащими нуклеофилами. Присоединение гидросульфита натрия. Реакция с тиолами.
42. Реакции альдегидов и кетонов с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), механизм; оксимов, гидразонов, фенилгидразонов, семикарбазонов: использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).
43. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений и циановодорода. Реакции с участием СН-кислотного центра. Конденсация альдольного (механизм) и кротонового типа. Реакции оксосоединений с сильными СН-кислотами (реакция Кневенагеля).
44. Галоформное расщепление; иодоформная проба.
Полимеризация альдегидов, параформ, паральдегид.
45. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди (II). Окисление кетонов пероксисоединениями. Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование. Восстановление по Кижнеру-Вольфу и Клеменсену как способы удаления оксогруппы. Реакция диспропорционирования альдегидов.
46. α,β-Ненасыщенные карбонильные соединения; реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Хиноны. Бензохиноны. Нафтохиноны, витамин К. Антрахинон. Окислительные свойства хинонов. Убихиноны. Спектральная идентификация альдегидов и кетонов.
47. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Строение карбоксильной группы как р, π - сопряженной системы.
Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот.
48. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов, гидразидов.
49. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Малоновый эфир, СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.
50. Муравьиная, уксусная, изовалериановая, акриловая (полиакрилаты, полиметилметакрилат), бензойная, щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая, фумаровая, малеиновая, фталевая и терефталевая кислоты. Спектральная идентификация карбоновых кислот.
51. Функциональные производные карбоновых кислот. Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования). Роль кислотного и основного катализа.
52. Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура. Способы получения. Реакции ацилирования. Нуклеофильный катализ. Циклические ангидриды дикарбоновых кислот. Смешанные ангидриды.
53. Сложные эфиры. Номенклатура. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз. Сложноэфирная конденсация.
54. Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз. Расщепление амидов галогенами в щелочной среде и азотистой кислотой. Дегидратация в нитрилы. Имиды; фталимид. NН-Кислотные свойства имидов, алкилирование.
55. Нитрилы, получение. Гидролиз, восстановление.
56. Гидразиды карбоновых кислот. Способы получения. Химические свойства.
57. Гидроксамовые кислоты, комплексообразование с ионами металлов.
58. Угольная кислота и ее функциональные производные: фосген, хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Карбамид (мочевина), основные и нуклеофильные свойства. Гидролиз мочевины. Ацилмочевины (уреиды), уреидокислоты. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами. Гуанидин, основные свойства.
59. Сульфоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.
60. Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β- и γ-гидроксикислот алифатического ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу.
Одноосновные (молочная), двухосновные (винные, яблочная) и трехосновные (лимонная) кислоты.
61. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, пара-аминосалициловая кислота (ПАСК). Галловая кислота, представление о дубильных веществах.
62. Оксокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп.
63. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот (ацетоуксусной и щавелево-уксусной) и β-дикарбонильных соединений (ацетилацетона). Алкилирование и ацилирование β-дикарбонильных соединений, соотношение продуктов С- и О-алкилирования. Синтезы карбоновых кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира.
Альдегидо- (глиоксиловая) и кетонокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α-кетоглутаровая).
64. Аминокислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β- и γ - аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины. β -Лактамные антибиотики: пенициллины и цефалоспорины.
65. α-Аминокислоты. Классификация α-аминокислот, входящих в состав белков. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Стереоизомерия. Принципы разделения рацематов на энантиомеры. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот.
66. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз полипептидов.
67. Ароматические аминокислоты. п-Аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид. 68. Сульфаниловая кислота. Химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.
69. Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: коламин (2-аминоэтанол), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин. п-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, парацетамол.
70. Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и гексозы. Стереоизомерия. D- и L-Стереохимические ряды. Эпимеры. Открытые и циклические формы (пиранозы и фуранозы). Таутомерные превращения, мутаротация, α- и β -аномеры. Конформации важнейших D -гексопираноз.
71. Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы: образование О-гликозидов; восстановительные свойства. Представление об N-, S- гликозидах. Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров моносахаридов к гидролизу.
72. Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты).
73. Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.
74. Пентозы: D-рибоза, D -ксилоза. Гексозы: D -глюкоза, D -галактоза, D -манноза, D -фруктоза. Дезоксисахара: 2-дезокси- D -рибоза, L-рамноза. Аминосахара: D -глюкозамин, N-ацетил- D -глюкозамин. Полиолы: D -сорбит, ксилит. D-Глюконовая, D -глюкуроновая, D -галактуроновая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С).
75. Олигосахариды. Принцип строения. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Химические свойства. Гидролиз и метанолиз. Мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза.
76. Полисахариды. Принцип строения. Гомо- и гетерополисахариды.
Простые и сложные эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты, метил-, карбоксиметил- и диэтиламиноэтилцеллюлоза; их применение. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.
77. Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, инулин, пектиновые вещества.
78. Представление о структуре гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов, гепарина.
79. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители: пиррол, тиофен, фуран.
Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов.
Пирролидин, тетрагидрофуран. Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Индол, β-индолилуксусная кислота.
80. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол.
Кислотно-основные свойства, образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле.
Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.
Пиразолон и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-3.
81. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители азинов: пиридин, хинолин, изохинолин.
Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа окислительно-восстановительного действия кофермента НАД+. Восстановление пиридина (пиперидин).
82. Гомологи пиридина: α-, β- и γ -пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид.
83. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине.
84. Группа пирана. Неустойчивость α-и γ -пиранов. α и γ -Пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Биофлавоноиды: лютеолин, кверцетин, рутин, катехины. Токоферол (витамин Е).
85. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин.
Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин (витамин В1).
86. Оксазин, феноксазин. Тиазин, фенотиазин.
87. Семичленные гетероциклы. Диазепин, бензодиазепин. Лекарственные средства бензодиазепинового ряда.
88. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин, ароматичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин. Качественные реакции метилированных ксантинов.
89. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. 5-Фтороурацил, 3-азидотимидин как лекарственные средства.
90. Нуклеотиды. Отношение к гидролизу. Коферменты АТФ, НАД+, НАДФ+. 91. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот.
92.Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей.
Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин. Реакционная способность на основе строения и природы функциональных групп. Общие и специфические реакции.
93. Терпены. Терпеноиды. Классификация. Изопреновое правило.
94. Монотерпены. Ациклические (изомеры цитраля), моноциклические (лимонен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, терпин. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тритерпены: сквален. Биогенетическая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каротиноиды): β-каротин (провитамин А).
95. Стероиды. Строение гонана. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран. андростан, прегнан, холан, холестан. Стереоизомерия: цис- и транс-сочленение циклогексановых колец. α-, β- Стереохимическая номенклатура; 5 α- и 5 β- ряды.
96. Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D2. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты. Гликохолевая и таурохолевая кислоты, их бифильный характер.
Производные андростана (андрогенные вещества): тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон. гидрокортизон, преднизолон.
Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов.
97. Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: производные по гидроксильной, карбонильной, карбоксильной группам.
98.Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число).
99. Воски. Строение, Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет. Твины.
100. Фосфатидная кислота. Фосфолипиды (фосфатидилколамины, фосфатидилсерины, фосфатидилхолины).