Реакционная способность альдегидов и кетонов
Кузнецова А.В.
Упражнения и задачи по
Органической химии
Учебно-методическое пособие
Для студентов 2 курса специальности
«Фармация»
IV семестр
Очно-заочное отделение
2011 г.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Рецензенты:
Доктор биологических наук, профессор,
Заведующий кафедрой биохимии
Пензенского государственного педагогического университета им. В. Г. Белинского
М. Т. Генгин
кандидат фармацевтических наук,
доцент кафедры химии и теории и методики обучения химии
Пензенского государственного педагогического университета им. В. Г. Белинского
Е. Ф. Сидорова
А. В. Кузнецова. Органическая химия (Часть 2). Учебное пособие для студентов II курса специальности «Фармация» (очно-заочное отделение): Учебное пособие (Пензенский государственный университет, Медицинский институт). – Пенза, 2011. – 50 с.
Учебное пособие составлено в соответствии с программой по органической химии для студентов специальности 060108 «Фармация» и включает планы занятий, теоретический материал по изучаемым темам, вопросы для самостоятельной подготовки, ситуационные задачи.
Рекомендовано к изданию методической комиссией Медицинского института Пензенского государственного университета, протокол № от ……... 2011 г.
Ó ГОУ ВПО «Пензенский государственный
университет», 2010
Примерный тематический план занятий по органической химии для студентов специальности «Фармация»
(очно-заочное отделение) IV семестр
| № п/п | Темы практических занятий | Кол-во часов |
| Альдегиды и кетоны-1 | ||
| Альдегиды и кетоны -2 | ||
| Алифатические и ароматические амины | ||
| Диазосоединения. Азокрасители | ||
| Карбоновые кислоты -1 | ||
| Карбоновые кислоты -2 | ||
| Функциональные производные карбоновых кислот | ||
| Специфическая реакционная способность гидрокси-, и оксокислот | ||
| Коллоквиум 1 | ||
| Аминокислоты, пептиды, белки | ||
| Ароматические амино- и гидроксикислоты. Аминоспирты и аминофенолы | ||
| Углеводы. Моносахариды | ||
| Ди- и полисахариды | ||
| Стероиды и терпеноиды | ||
| Высокомолекулярные соединения | ||
| Зачет по знанию функциональных групп и их идентификации | ||
| Итоговое занятие. Итоговый тестовый контроль за IV семестр | ||
| Всего |
Занятие 1, 2
Альдегиды и кетоны
Содержание занятия
Реакционная способность альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами: влияние строения на реакционную способность. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов. гидразонов. семикарбазонов. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений.
Галоформное расщепление: йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди (II). Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование.
Контрольные вопросы и ситуационные задачи
1. Напишите структурные формулы изомерных оксосоединений состава: a) C4H8O; б) С5Н10О. Назовите их.
2. Напишите структурные формулы альдегидов состава С6Н12О, содержащих главные цепи из четырех атомов углерода, и назовите их.
3. Напишите структурные формулы и дайте другие названия (если они есть) следующим соединениям: а) 2-метилпентаналь; б) пентандион-2,4; в) триметилуксусный альдегид; г) 3-метилбутен-2-аль; д) пентен-4-он-2; е) глиоксаль.
4. Какие карбонильные соединения получаются при окислении или каталитическом дегидрировании: а) бутанола-1; б) бутанола-2; в) 2-метилбутанола-1; г) триметиленгликоля; д) пентандиола-2,4?
5. Окислением каких спиртов можно получить: а) 3-метилбутаналь; б) 3-метилбутанон-2; в) метилтретбутилкетон?
6. Пентандион-2,3 используется в качестве ароматизатора для конфет и шоколада. Предложите схему синтеза этого вещества из пентанола-2.
7. Объясните, почему для карбонильных соединений характерны реакции AN, но не характерны реакции АЕ.
8. Напишите уравнения реакций пропаналя со следующими веществами: а) синильная кислота; б) гидросульфит натрия; в) метанол; г) метилмагнийбромид; д) гидроксиламин. В каждом случае рассмотрите механизм реакции.
9. Напишите уравнения реакций и объясните механизм альдольной и кротоновой конденсации следующих соединений: а) пропаналя; б) ацетона.
10. Напишите схему реакции превращения хлораля (трихлорэтаналя) в соответствующий гидрат.
11. Напишите уравнение реакции взаимодействия этаналя с 1 и 2 моль этанола. Какое из соединений выступает в роли нуклеофила?
12. При взаимодействии каких соединений можно получить 1-этоксибутанол-1? Напишите уравнение реакции.
13. Какое соединение получается при взаимодействии пропаналя с гидразином? Какое из соединений проявляет нуклеофильные свойства в данной реакции? Напишите схему реакции.
14. Напишите схему реакции взаимодействия этаналя с фенилгидразином. Почему фенилгидразин проявляет нуклеофильные свойства? По какому механизму протекает эта реакция?
15. Напишите схему реакции взаимодействия пропаналя с 2,4-динитрофенилгидразином. С какой целью получают 2,4-динитрофенилгидразоны альдегидов?
16. Какой реагент используют для получения оксима ацетона? Напишите схему реакции.
17. Продуктом взаимодействия каких веществ является соединение
CH3CH=N-CH3? К какой группе производных оно относится? Напишите схему реакции получения этого соединения и объясните механизм ее протекания.
18. Качественной реакцией на формальдегид является реакция с гидроксидом диамминсеребра. Напишите уравнение реакции. Укажите эффект реакции.
19. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?
20. Образования какого продукта можно ожидать в реакции формальдегида и бензальдегида в присутствии щелочи?
21. Формалин, нашедший широкое применение в медицине как консервант, представляет собой 40%-ный раствор формальдегида в воде. Объясните, почему при хранении раствор приобретает кислую реакцию.
Занятие 3
Азотсодержащие соединения
Содержание занятия