Карбоциклические углеводороды

Названия насыщенных моноциклических углеводородов образуются путем добавления префикса цикло-к названию алициклического насыщенного неразветвленного углеводорода – алкана – с тем же числом атомов углерода (циклоалканы). Ненасыщеность цикла обозначается суффиксом –ен или –ин. При этом удобно использовать упрощенные скелетные формулы:

Карбоциклические углеводороды - student2.ru
 
  Карбоциклические углеводороды - student2.ru

или

Циклопропан

Карбоциклические углеводороды - student2.ru циклогексен

Одновалентные радикалы, образованные из циклоалканов, называют, заменяя суффикс –ан на –ил. Атом углерода, несущий свободную валентность, обозначают номером 1.

Карбоциклические углеводороды - student2.ru   циклопропил- циклобутил- циклопентил-

Моноциклические и полициклические ароматические углеводороды (арены) имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК:

    Карбоциклические углеводороды - student2.ru     бензол CH3 Карбоциклические углеводороды - student2.ru     толуол Карбоциклические углеводороды - student2.ru CH3               ксилол Карбоциклические углеводороды - student2.ru CH=CH2               стирол

Прочие моноциклические ароматические углеводороды называют как производные бензола. Положения заместителей указывают цифрами, за исключением случаев, когда при наличии двух заместителей вместо
1,2-; 1,3- и 1,4- могут быть использованы обозначения о- (орто-); м- (мета-); п- (пара-) соответственно:

CH3 Карбоциклические углеводороды - student2.ru     CH3     1,2 – диметилбензол (о-ксилол) Карбоциклические углеводороды - student2.ru CH=CH2                 CH2–CH3 4-этилстирол (п-этилстирол)

Одновалентные радикалы моноциклических ароматических углеводородов:

Карбоциклические углеводороды - student2.ru     фенил-
Карбоциклические углеводороды - student2.ru     бензил-
  Карбоциклические углеводороды - student2.ru   стирил-
Карбоциклические углеводороды - student2.ru     мезитил-
  Карбоциклические углеводороды - student2.ru     n-толил-
  и т.д.  

Гетероциклические соединения

Названия ароматических гетероциклических соединений тривиальные и приняты номенклатурой ИЮПАК:

Карбоциклические углеводороды - student2.ru     пиррол     Карбоциклические углеводороды - student2.ru     фуран     Карбоциклические углеводороды - student2.ru     тиофен
  Карбоциклические углеводороды - student2.ru     пиразол     Карбоциклические углеводороды - student2.ru     имидазол Карбоциклические углеводороды - student2.ru     тиазол
  Карбоциклические углеводороды - student2.ru     пиридин Карбоциклические углеводороды - student2.ru   пиридазин Карбоциклические углеводороды - student2.ru   пиримидин Карбоциклические углеводороды - student2.ru   пиразин

Если в гетероцикле имеются заместители, то нумерацию начинают со старшего гетероатома (O>S>N) и ведут так, чтобы сумма цифр, обозначающих положение гетероатомов и заместителей была наименьшей.

Карбоциклические углеводороды - student2.ru     2,4,5-триметилтиазол

Если гетероциклическое ядро сконденсировано с ароматическим, то за основу берут название гетероцикла, а ароматическое ядро обозначают приставкой бензо-:



Карбоциклические углеводороды - student2.ru

Бензо [b] пиррол или индол (узловые атомы С не нумеруют).

Названия производных гетероциклов строятся по общим правилам номенклатуры:

  Карбоциклические углеводороды - student2.ru     2-метилпиридин   Карбоциклические углеводороды - student2.ru   O C O H     фуран-2-карбальдегид

Функциональные производные углеводородов

Спирты и фенолы

При назывании спиртов по заместительной номенклатуре группа –OH рассматривается как главная и обозначается суффиксом –ол (-диол, -триол, -тетраол и т.д.), нумерация осуществляется с таким расчетом, чтобы группа –OH получила меньший номер:

Карбоциклические углеводороды - student2.ru пропанол-1
Карбоциклические углеводороды - student2.ru бутандиол-1,3
Карбоциклические углеводороды - student2.ru   2-этилпентен-2-ол-1
  Карбоциклические углеводороды - student2.ru циклогексен-2-ол-1

Для некоторых спиртов сохранены тривиальные названия:

CH2=CH–CH2OH - аллиловый спирт

C6H5–CH2OH - бензиловый спирт

Карбоциклические углеводороды - student2.ru OH   CH2OH - салициловый спирт

CH2 (OH)–CH2OH - этиленгликоль

CH2 (OH) – CH (OH)–CH2OH - глицерин

Для простых фенолов сохранены тривиальные названия:

  OH   Карбоциклические углеводороды - student2.ru   фенол OH Карбоциклические углеводороды - student2.ru     CH3     о- ,м-, н-крезолы CH3 Карбоциклические углеводороды - student2.ru   OH   Карбоциклические углеводороды - student2.ru Карбоциклические углеводороды - student2.ru CH     CH3 CH3 тимол  
OH Карбоциклические углеводороды - student2.ru OH   пирокатехин OH Карбоциклические углеводороды - student2.ru     OH   резорцин OH Карбоциклические углеводороды - student2.ru   OH гидрохинон
OH Карбоциклические углеводороды - student2.ru HO OH     пирогаллол OH Карбоциклические углеводороды - student2.ru   HO OH   флороглюцин

Наши рекомендации