Названия насыщенных моноциклических углеводородов образуются путем добавления префикса цикло-к названию алициклического насыщенного неразветвленного углеводорода – алкана – с тем же числом атомов углерода (циклоалканы). Ненасыщеность цикла обозначается суффиксом –ен или –ин. При этом удобно использовать упрощенные скелетные формулы:
или |
Циклопропан
циклогексен |
Одновалентные радикалы, образованные из циклоалканов, называют, заменяя суффикс –ан на –ил. Атом углерода, несущий свободную валентность, обозначают номером 1.
циклопропил- циклобутил- циклопентил- |
Моноциклические и полициклические ароматические углеводороды (арены) имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК:
бензол | CH3 толуол | CH3 ксилол | CH=CH2 стирол |
Прочие моноциклические ароматические углеводороды называют как производные бензола. Положения заместителей указывают цифрами, за исключением случаев, когда при наличии двух заместителей вместо
1,2-; 1,3- и 1,4- могут быть использованы обозначения о- (орто-); м- (мета-); п- (пара-) соответственно:
CH3 CH3 1,2 – диметилбензол (о-ксилол) | CH=CH2 CH2–CH3 4-этилстирол (п-этилстирол) |
Одновалентные радикалы моноциклических ароматических углеводородов:
фенил- | | бензил- | |
стирил- | | мезитил- | |
n-толил- | | и т.д. |
Гетероциклические соединения
Названия ароматических гетероциклических соединений тривиальные и приняты номенклатурой ИЮПАК:
пиридин | пиридазин | пиримидин | пиразин |
Если в гетероцикле имеются заместители, то нумерацию начинают со старшего гетероатома (O>S>N) и ведут так, чтобы сумма цифр, обозначающих положение гетероатомов и заместителей была наименьшей.
2,4,5-триметилтиазол |
Если гетероциклическое ядро сконденсировано с ароматическим, то за основу берут название гетероцикла, а ароматическое ядро обозначают приставкой бензо-:
Бензо [b] пиррол или индол (узловые атомы С не нумеруют).
Названия производных гетероциклов строятся по общим правилам номенклатуры:
2-метилпиридин | | O C O H фуран-2-карбальдегид |
Функциональные производные углеводородов
Спирты и фенолы
При назывании спиртов по заместительной номенклатуре группа –OH рассматривается как главная и обозначается суффиксом –ол (-диол, -триол, -тетраол и т.д.), нумерация осуществляется с таким расчетом, чтобы группа –OH получила меньший номер:
пропанол-1 | | бутандиол-1,3 | | 2-этилпентен-2-ол-1 | |
циклогексен-2-ол-1 |
Для некоторых спиртов сохранены тривиальные названия:
CH2=CH–CH2OH - аллиловый спирт
C6H5–CH2OH - бензиловый спирт
OH CH2OH - салициловый спирт |
CH2 (OH)–CH2OH - этиленгликоль
CH2 (OH) – CH (OH)–CH2OH - глицерин
Для простых фенолов сохранены тривиальные названия:
OH фенол | OH CH3 о- ,м-, н-крезолы | CH3 OH CH CH3 CH3 тимол |
OH OH пирокатехин | OH OH резорцин | OH OH гидрохинон |
OH HO OH пирогаллол | OH HO OH флороглюцин |