Лабораторно-практическое занятие № 35. « Производные карбоновых кислот» (3ч)
Цель:сформировать знания о строении и свойствах производных карбоновых кислот
Вопросы для обсуждения:
1. Функциональные производные карбоновых кислот, особенности их реакционной активности
2. Галогенангидриды.
3. Ангидриды.
4. Сложные эфиры.
5. Амиды.
6. Нитрилы.
7. Сульфоновые кислоты
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Пример 1. Изобразите схему, которая показывает генетическую взаимосвязь различных производных карбоновых кислот.
Решение. Все функциональные производные карбоновых кислот находятся в тесной взаимосвязи друг с другом. На рис. показаны возможные пути их взаимопревращений.
Задачи для самостоятельного решения
Задача 35.1.Назовите вещества, формулы которых приведены:
Задача 35.2.Составьте уравнения реакций получения:
а) абрикосовой эссенции из масляной кислоты и этанола;
б) ананасовой эссенции из масляной кислоты и бутанола;
в) грушевой эссенции из уксусной кислоты и изоамилового спирта.
На примере одной из реакций представьте механизм.
Задача 35.3.С помощью реакции Вильямсона получите следующие ангидриды:
а) пропионовоизомасляный;
б) уксусновалериановый;
в) изовалериановый.
Задача 35.4.Получите ацетамид:
а) ацилированием аммиака;
б) из аммонийной соли карбоновой кислоты;
в) из нитрила.
Задача 35.5.Используя тионилхлорид SOC12, получите из соответствующих кислот следующие соединения:
а) 2-метилпропаноилхлорид;
б) 3,3-диметилбутаноилхлорид;
в) 4-метил-3-этилпентаноилхлорид.
Задача 35.6. Рассмотрите механизм реакции аммиака:
а) с метиловым эфиром изомасляной кислоты;
б) этиловым эфиром пропионовой кислоты;
в) бутиловым эфиром уксусной кислоты.
Задача 35.7.Напишите уравнение реакции образования бутилового эфира масляной кислоты из ее метилового эфира путем переэтерификации. Рассмотрите механизм реакции в присутствии каталитических количеств: а) серной кислоты; б) металлического натрия.
Задача 35.8.Какие соединения образуются при взаимодействии пропилбутирата:
а) с водным раствором аммиака;
б) изобутиловым спиртом в присутствии каталитических количеств металлического натрия;
в) этилмагнийбромидом (2 моль);
г) водным раствором гидроксида натрия при нагревании;
д) водным раствором серной кислоты?
Задача 35.9.Расположите следующие эфиры в ряд по увеличению скорости кислотного гидролиза: этилформиат, этилацетат, этиловый эфир 
-диметилпропионовой кислоты, этиловый эфир хлоруксусной кислоты. Дайте объяснение с точки зрения электронной теории.
Задача 35.10.Осуществите следующие превращения:
Задача 35.11.Рассмотрите строение молекулы ацетамида. Объясните причину амфотерных свойств амидов карбоновых кислот. Приведите уравнения реакций.
Задача 35.12.Составьте и осуществите цепочку превращений, характеризующих взаимные переходы карбоновых кислот и их производных на примере пропионовой кислоты.
Задача 35.13.Осуществите превращения:
Задача 35.14.Предложите способы распознавания муравьиной кислоты, ацетальдегида, пропионовой кислоты и метилового спирта. Напишите уравнения реакций.
Задача 35.15.Раствор вещества состава С3Н6О2 не меняет окраску индикаторов и не взаимодействует с магниевой стружкой. Установите строение этого вещества, если при взаимодействии его с раствором щелочи образуется метанол.
Задача 35.16.При взаимодействии вещества состава C6H10O3 с аммиаком образуются два продукта: С3Н6О2 и C3H7NO. Соединение C3H7NO при гидролизе превращается в вещество С3Н6О2. Определите строение исходного соединения; предложите схемы его синтеза.
Задача 35.17.Установите строение вещества состава C6H13NO, при гидролизе которого образуется диметиламин (CH3)2NH и вещество С4Н8О2. Последнее может быть получено окислением изобутилового спирта.
