Лабораторно-практическое занятие № 29. Контрольная работа по теме «Галогенопроизводные углеводородов, гидроксильные и карбонильные соединения» (2ч)
Цель:оценить качество знаний по теме «Галогенопроизводные углеводородов, гидроксильные и карбонильные соединения»
Примерный вариант контрольной работы для самоподготовки
1. Какой из спиртов - пентанол-1 или 2-метилбутанол-2 - легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты? Приведите схемы реакций. Какие свойства нуклеофильные или основные проявляет спирт в этих реакциях?
2. Диэтиловый эфир получается в результате взаимодействия этилата натрия и этилгалогенида. Какой галогеноалкан предпочтительнее использовать в этой реакции? Почему? Напишите схему реакции получения данного эфира.
3. С помощью каких реакций можно различить этанол и глицерин? Приведите схемы соответствующих реакций, а также напишите схему реакции открытия этанола в виде иодоформа.
4. Сравните реакционную способность пропаналя и пропанона в реакциях нуклеофильного присоединения. Напишите схему реакции взаимодействия пропанона с семикарбазидом. Опишите механизм реакции.
5. Напишите схему реакции взаимодействия ацетальдегида с циановодородной кислотой. Опишите механизм реакции. Какие условия необходимы для протекания реакции?
6. Какой из приведенных альдегидов вступает в реакцию Канниццаро: формальдегид, ацетальдегид, бутаналь? Напишите схему реакции диспропорционирования.
7. Установите строение соединения, имеющего состав С5Н12О, если известно, что оно не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, растворяется в концентрированной серной кислоте и при нагревании с эквимолекулярным количеством иодоводородной кислоты образует иодалкан и спирт, превращающийся при окислении в ацетон. Напишите схемы указанных превращений.
8. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Лабораторно-практическое занятие № 30. «Амины: строение и свойства» (3ч)
Цель:сформировать знания о строении и реакционной способности алифатических и ароматических аминов
Вопросы для обсуждения:
1. Амины, их реакционные центры и свойства.
2. Основные свойства аминов.
3. Нуклеофильные свойства аминов.
4. Электрофильное замещение в ароматических аминах.
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Задачи для самостоятельного решения
Пример 1. Объясните механизм взаимодействия анилина с уксусным ангидридом и бензальдегидом.
Решение: Анилин нуклеофильно реагирует с уксусным ангидридом, вступая в реакцию с электрофильным углеродом карбоксильной группы:
Ароматические альдегиды конденсируются с анилином, давая при этом анилы — шиффовы основания:
Пример 2. Как протекает взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой?
Решение. Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой. Первичные ароматические амины реагируют в кислой среде с азотистой кислотой с образованием солей диазония:
Диазотирование проходит с электрофильной диазотирующей частицей (NO, Cl—N=O), образующейся из азотистой кислоты:
Соли диазония легко разлагаются при повышении температуры в водной среде с образованием фенолов:
Номенклатура и изомерия
Задача 30.1.Назовите согласно рациональной и систематической номенклатурам соединения, формулы которых приведены:
Задача 30.2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) анилин;
б) бензил амин;
в) N, N -диметиланилин;
г) N-этиланилин;
д) дифениламин;
е) пара-толуидин;
ж) 
-фенилэтиламин;
з) мета-фенилендиамин;
и) фенилбензиламин;
Строение и свойства
Задача 30.3.Расположите в порядке усиления основных свойств соединения, формулы которых приведены:
Задача 30.4.Расположите следующие ароматические амины в порядке усиления основных свойств: анилин, N-метиланилин, N, N -диэтиланилин, N-этиланилин, этиламин.
Задача 30.5.Выберите наиболее сильное основание в каждой из пар веществ, формулы которых приведены:
Задача 30.6.Напишите уравнения реакций метиламина, диэтиламина, метилдиэтиламина с соляной кислотой. Назовите образующиеся соли. Какие свойства в этих реакциях проявляют амины?
Задача 30.7. Напишите уравнения реакций гидроксида натрия с солями: хлорид диэтиламмония, иодид триметиламмония, хлорид тетраметиламмония.
Задача 30.8.Сравните взаимодействие метиламина, диметиламина и триметиламина с азотистой кислотой. Назовите образующиеся вещества; объясните различный характер протекания реакций.
Задача 30.9. Напишите уравнения реакций азотистой кислоты со всеми изомерными аминами состава C3H9N.
Задача 30.10.Для этиламина и диэтиламина напишите уравнения реакций с уксусным ангидридом и ацетилхлоридом. Почему не ацилируются третичные амины?
Задача 30.11.Составьте уравнения реакций хлороформа в присутствии КОН с изомерными аминами состава C3H9N. Во всех ли случаях протекает реакция?
Задача 30.12.Напишите уравнения реакций ацилирования анилина:
а) уксусным ангидридом;
б) ацетилхлоридом;
в) муравьиной кислотой;
г) уксусной кислотой (при нагревании).
Рассмотрите механизм реакции с участием ацетилхлорида.
Задача 30.13.Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) анилин и бромэтан;
б) N-этиланилин и хлорметан;
в) N -метил- N -этиланилин и бромметан;
г) анилин и диметилсульфат;
д) пара-толуидин и бензилхлорид.
Задача 30.14.Напишите уравнения реакций между азотистой кислотой и следующими веществами:
а) пара-толуидин;
б) N-этиланилин;
в) бензиламин;
г) 2,4-диметиланилин;
д) N-метил- N -этиланилин;
е) пара-нитроанилин. Назовите продукты реакции.
Литература для самостоятельной работы
Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620 с. (С. 514; 517-531)