Двухосновные непредельные кислоты

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – фумаровая и малеиновая имеют одну и ту же структурную формулу, но разную пространственную конфигурацию. Фумаровая (I) – транс-, а малеиновая (II) – цис-изомер:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Обе кислоты получаются при нагревании яблочной кислоты:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Используются в производстве смол и присадок к моторным топливам.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ– продукты замещения гидроксила кислоты на спиртовый остаток

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Номенклатура

Название сложных эфиров строится от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания ²-овая кислота² используют суффикс ²-ат²

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Изомерия

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

3. Межклассовая изомерия

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Получение

1. Взаимодействием спиртов с органическими кислотами

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

2. Из хлористых ацилов и спиртов

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

3. Из ангидридов кислот и спиртов

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

4. Реакцией переэтерификации

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии минеральных кислот будет протекать обратный процесс – гидролиз эфира с образованием исходных кислоты и спирта. Если проводить гидролиз эфиров в щелочном растворе, то реакция будет необратима

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своём составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

3. Реакция восстановления. В результате образуются два спирта:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

4. Образование амидов

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Из эфиров азотной кислоты практическое значение имеют тринитрат глицерина (нитроглицерин) и амилнитрат:

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Многие эфиры фосфорной кислоты обладают высокой физиологической активностью, например, производные диметилфосфата используются как инсектициды.

ЖИРЫиМАСЛА – это сложные природные эфиры, которые образованы трёхатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль – служат одним из источников энергии. Жиры можно получить реакцией этерификации.

двухосновные непредельные кислоты - student2.ru

Жиры делят на ²простые² и ²смешанные². В состав ²простых² жиров входят остатки одинаковых кислот. В состав ²смешанных² жиров остатки различных кислот.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты.

Алкановые (насыщенные) кислоты:

1. Масляная (бутановая) кислота СН3(СН2)2СООН С3Н7–СООН
2. Капроновая кислота СН3-(СН2)4-СООН С5Н11–СООН
3. Каприловая кислота СН3-(СН2)6-СООН С7Н15–СООН
4. Каприновая кислота СН3-(СН2)8-СООН С9Н19–СООН
5. Лауриновая кислота СН3-(СН2)10-СООН С11Н23-СООН
6. Миристиноваякислота СН3-(СН2)12-СООН С13Н27-СООН
7. Пальмитиновая кислота СН3-(СН2)14-СООН С15Н31-СООН
8. Стеариновая кислота СН3-(СН2)16-СООН С17Н35-СООН
9. Арахиновая кислота СН3-(СН2)18-СООН С19Н39СООН

Наши рекомендации