III. Гибридизация атомных орбиталей углерода.

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электрона), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

1. Если в гибридизации участвуют всечетыре орбитали возбужденного атома углерода (одна s- и три p- орбитали), то образуются четыре новых равноценных sp3- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028' (наиболее выгодное расположение).

2. При sp2-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°.

3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас­сматриваемого атома углерода под углом 180°.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип гибридизации Геометрическая форма Угол между связями Примеры    
sp линейная 180o Атом С с тройной и одинарной связью ̶ С≡ III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru
sp2 треугольная 120o Атом С с двойной и двумя одинарными связями ̶ С = | III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru
sp3 тетраэдрическая 109028' Атом С с четырьмя одинарными связями III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru
Строение молекулы метана: III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена. III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru Строение ацетилена III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru
sp3- гибридизация sp2 - гибридизация sp- гибридизация

IV. Изомерия.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию

). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

н-бутан (с линейным скелетом): и изо-бутан, или 2-метилпропан:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3 │ СН3

III. Гибридизация атомных орбиталей углерода. - student2.ru

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы(группа атомов, определяющая наиболее характерные свойства веществ данного класса) илизаместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

СН3 – СН2 – СН2 – ОН и СН3 – СН – СН3

ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН3-СН2-СН=СН2 и СН3-СН=СН-СН3

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Пары межклассовых изомеров:

CnH2n - алкены и циклоалканы

CnH2n-2 - алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

СnH2n+2O - спирты и простые эфиры.

CnH2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

CnH2nO2 - карбоновые кислоты и сложные эфиры.

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.

Наши рекомендации