Качественная реакция на холестерин.

Реакция основана на свойстве холестерина в присутствии смеси уксусной и серной кислот давать зеленое окрашивание.

Ход работы: К 0,5 мл раствора холестерина в хлороформе прилить 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Обе жидкости перемешать. После отстаивания, верхний (хлороформный) слой окрашивается в желто-красный цвет.

При добавлении избытка концентрированной уксусной кислоты красный цвет на границе раздела переходит в зеленый.



Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов:

· Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем)

· Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В1)

· Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В6)

· Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)).

· Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол; пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин)

3. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В1, В2, В6, РР, С.

4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот:

· Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.

· Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза.

5. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.

6. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.

7. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД+); циклические нуклеотиды (3’,5’-цАМФ, 3’,5’-цГМФ).

8. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.

2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданиями:

Стр. 164 Обучающая задача № 1 Стр. 225 Обучающая задача № 2
Стр. 168 Обучающая задача № 3 Стр. 227 Обучающая задача № 3
Стр. 174 Обучающая задача № 6 Стр. 232 Обучающая задача № 5
Стр. 223 Обучающая задача № 1  

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.   Назовите гетероцикл, образующий тетрапиррольное соединение порфин:
  А индол
  Б пиридин
  В пиррол
  Г пиримидин
     
2.   Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина В1:
  А индол
  Б пиридин
  В пиррол
  Г тиазол
3.   Производное какого из гетероциклов входит в состав витамина С?
  А тиофен
  Б пиридин
  В фуран
  Г пиримидин
     
4.   Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина РР:
  А тиофен
  Б пиридин
  В тиазол
  Г пиримидин
     
5.   Какая из перечисленных ниже кислот является провитамином РР, при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра?
  А пиколиновая
  Б изоникотиновая
  В никотиновая
  Г салициловая
     
6.   Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид:
  А Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Б Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
  В   Качественная реакция на холестерин. - student2.ru   Г Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
     
7.   Лекарственные препараты, обладающие снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) – фенобарбитал, веронал, являются производными:
  А пиримидина
  Б пиррола
  В индола
  Г тиазола
     
8.   α – аминокислота гистидин и биогенный амин – гистаминявляются производными:
  А пиримидина
  Б имидазола
  В пиррола
  Г фурана
     
9.   Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте:
  А Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Б Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
    В Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Г Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
10.   Природные вещества, относящиеся к алкалоидам – кофеин, теофелин, теобромин, являются производными:
  А пурина
  Б пиримидина
  В индола
  Г мочевой кислоты
     
11.   Лекарственные препараты: анальгин, антипирин, амидопирин являются производными:
  А пиррола
  Б пиразола
  В пиридина
  Г тиазола
     
12.   К водорастворимым витаминам не относится:
  А В1(тиамин)
  Б В2(рибофлавин)
  В А (ретинол)
  Г С (аскорбиновая кислота)
     
13.   Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК
    Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
    А Б В Г
     
14.   Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин:
    Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
    А Б В Г
     
15.   Какой из углеводов входит в состав РНК:
    Качественная реакция на холестерин. - student2.ru А Б В Г
     
16.   Какой из углеводов входит в состав ДНК:
    Качественная реакция на холестерин. - student2.ru А Б В Г
     
17.   Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом:
  А О-гликозидная
  Б сложноэфирная
  В N-9 гликозидная
  Г N-1 гликозидная
18.   Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом:
  А О-гликозидная
  Б сложноэфирная
  В N-9 гликозидная
     
19.   Указать вторичную структуру ДНК:
  А закрученная вправо двойная спираль
  В закрученная влево двойная спираль
  С линейная цепь мононуклеотидов
  D линейная цепь полисахаридов
     
20.   Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи:
  А аденин-гуанин, тимин-урацил
  В аденин-цитозин, гуанин-тимин
  С аденин-тимин, гуанин-цитозин
  D аденин-урацил, тимин-цитозин
             

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1)Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.

2)Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в

состав ДНК и РНК.

3)Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

4)Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.

Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

5)Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.

6)Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата

7)Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин).
2. Алкалоиды группы пиридина (никотин).
3. Алкалоиды группы хинолина (морфин, героин).
4. Витамины группы В. Биологическая роль. Применение в медицине.
5. Биологическая роль мутаций нуклеиновых кислот.
6. Фосфорилированные производные нуклеотидов – АТФ и АДФ.

Информационный блок.

ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
Пиррол Фуран Тиофен
 
Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
Пиразол Имидазол Оксазол Тиазол
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
Пиридин Пиран Пиримидин Пиразин
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Качественная реакция на холестерин. - student2.ru
Индол Пурин
           

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят на водорастворимые (витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) и жирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В6 и В12), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В1, В6 и др.) или микробиологического (В2, В12) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Название Строение Физиологическое действие Сут. потребность
Витамин В1 (тиамин) В чистом виде - бесцветные кристаллы с запахом дрожжей, хорошо растворимые в воде.   Качественная реакция на холестерин. - student2.ru - участвует в обмене a-кето-кислот (ПВК, a-кетоглутаровой). - является небелковым компонентом (Ко-фактором) фермента декарбоксилазы. - воздействует на функцию органов пищеварения, повышает двигательную и секреторную функцию желудка, ускоряет эвакуацию его содержимого - нормализует работу сердца. Дефицит – заболевание бери-бери от 1,5 до 2,5 мг Источником служат дрожжи, пшеничный хлеб из муки грубого помола, оболочки и зародыши семян злаков, соя; печень, мозг.
Витамин В2 (рибофлавин) В чистом виде - оранжево-желтый порошок горького вкуса, трудно растворимый в воде, легко разрушающийся на свету. Качественная реакция на холестерин. - student2.ru - составная часть флавопротеидов. Витамин В2, присутствующий в органах, на 80% состоит из флавопротеидов. Поступая с пищей, в кишечной стенке, а также в печени и клетках крови подвергается переводу в активно действующее вещество - коферменты. Коферменты, включающие В2, являются структурными компонентами ферментативных систем, принимающих участие в тканевом дыхании. Дефицит – кератиты, катаракта, мышечная слабость.   До 2 мг Пищевые источники: дрожжи, гречневая и овсяная крупы; проросшие зерна; яйца, печень, почки.
Витамин В6 (пиридоксин) В чистом виде - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Качественная реакция на холестерин. - student2.ru - принимает участие в обмене веществ, особенно в обмене белков в качестве кофермента . Дефицит – периферические полиневриты, дерматиты. 1,5-3 мг. Пищевые источники: хлеб, пивные дрожжи, печень, творог, картофель, гречка, бобовые, капуста.
Витамин РР (никотин-амид) В чистом виде - белые игольчатые кристаллы без запаха, кисловатого вкуса; весьма устойчив во внешней среде. Качественная реакция на холестерин. - student2.ru - входит в состав группы ферментов, осуществляющих процесс тканевого дыхания. Дефицит – заболевание пеллагра (от итал. Pelle agra – шершавая кожа) – дерматит, диарея, деменция. 18 мг Пищевые источники: хлеб из муки грубого помола, неочищенный рис, картофель, мясо, печень, почки.
Витамин С (аскорбиновая кислота) В чистом виде - белое кристаллическое вещество кислого вкуса, без запаха, хорошо растворимое в воде. Качественная реакция на холестерин. - student2.ru Витамин С принимает участие в окислительно-восстановительных процессах в тканях и синтезе белков соединительных тканей. Дефицит – заболевание цинга. 75 мг. Содержится во фруктах (особенно цитрусовых), ягодах (шиповнике, черной смородине), овощах, молоке.

Наши рекомендации