Формулы химических соединений, изучаемых в теме 2

Сопряженные ациклические соединения

бутадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 хлорэтен

(изопрен) (хлорвинил)

СН₃–СН=СН–СООН

2-бутеновая кислота

(кротоновая)

Карбоароматические соединения

бензол нафталин антрацен

фенантрен

Гетероароматические соединения

фуран тиофен имидазол индол пиррол

пиридин пиримидин пурин

витамин А (ретинол)

витамин А (ретиналь)

β-каротин
Приложение к теме III

Таблица 3.1

Электронные эффекты некоторых заместителей

Заместитель	Электронные эффекты
Индуктивный	Мезомерный
R (-СН3; -С2Н5; -С3Н7)	+I	+M
-O-	+I	+M
-NH2,-NHR,-NR2	-I	+M
-OH	-I	+M
-OR	-I	+M
-NH3+,-NR3+	-I	-
Галогены –F,-Cl,-Br,-I	-I	+M
-SO3H	-I	-M
-COOH	-I	-M
>C=O	-I	-M

Таблица 3.2

Кислотно-основные свойства биоорганических соединений

Органические кислоты
Название	Структурная формула	рКаI
Муравьиная кислота	Н-СООН	3,75
Уксусная кислота	СН3-СООН	4,76
Хлоруксусная кислота	Cl-CH2-COOH	2,86
Трихлоруксусная кислота	Cl3C-COOH	0,66
Пропионовая кислота	CH3-CH2-COOH	4,88
Масляная кислота	CH3-CH2-CH2-COOH	4,81
Бензойная кислота	С6Н5-СООН	4,19
4-Нитробензойная кислота	4-NO2-С6Н4-СООН	3,44
4-Метилбензойная кислота	4-CH3-С6Н4-СООН	4,36
Акриловая кислота	CH2=CH-COOH	4,25
Кротоновая кислота		4,46
Гликолевая кислота	HO-CH2-COOH	3,88
Молочная кислота		3,97
β-Гидроксимасляная		4,7
Яблочная кислота		3,46
Пировиноградная кислота		2,39
Щавелевоуксусная кислота		2,22
Щавелевая кислота	НООС-СООН	1,19
Малоновая кислота	НООС-СН2-СООН	2,86
Янтарная кислота	НООС-СН2-СН2-СООН	4,21
Фумаровая кислота Малеиновая кислота	НООС-СН=СН-СООН	3,02 1,85
Метанол	СН3-ОН	15,5
Этанол	С2Н5-ОН	15,9
Пропанол-1	CH3-CH2-CH2-OH
Фенол	С6Н5-ОН	10,0
Вода	H2O	15,7
Органические основания	рКb
Аммиак	NH3	4,75
Метиламин	CН3-NH2	3,37
Диметиламин	(CН3)2NH	3,22
Этиламин	С2Н5-NH2	3,50
Диэтиламин	(C2Н5)2NH	3,02
Этаноламин	HO-CH2-CH2-NH2	4,52
Анилин	С6Н5-NH2	9,42
4-Нитроанилин	4-NO2-С6Н4-NH2	12,99
4-Метиланилин	4-CH3-С6Н4-NH2	8,9
Пиридин	С5Н5N	8,77
Мочевина (карбамид)	NH2-С(=О)-NH2	13,9

Приложение к теме IV

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

(указаны тривиальные названия)

Монокарбоновые кислоты

Насыщенные кислоты	Ненасыщенные кислоты
Муравьиная кислота	Акриловая кислота
Уксусная кислота	Кротоновая кислота
Пропионовая кислота	Метакриловая кислота
Масляная кислота
Валериановая кислота
Изовалериановая кислота

Дикарбоновые кислоты

Щавелевая кислота	Малоновая кислота
Янтарная кислота	Глутаровая кислота
Малеиновая кислота (цис)	Фумаровая кислота (транс)

Сложные тиоэфиры карбоновых кислот

Приложение к теме V

ГИДРОКСИ- и ОКСОКИСЛОТЫ

(указаны тривиальные названия)

Гидроксикислоты

Гликолевая кислота	Молочная кислота
Яблочная кислота	β-Гидроксимасляная кислота
Лимонная кислота	Изолимонная кислота

Оксокислоты

(приведены в кето-форме)

Пировиноградная кислота (ПВК)

Фосфоенолпировиноградная кислота (ФЕП)

β-Оксомасляная кислота

(Ацетоуксусная кислота, АУК)

Щавелевоуксусная кислота (ЩУК)	α-Кетоглутаровая кислота (α-КГ)

Приложение к теме VI

ЛИПИДЫ

Простые липиды

Воск, R1 – радикал высшего спирта, R2 – радикал ВЖК

L–Триглицерид

Сложные липиды

L –Фосфатидовая кислота (фосфатидная кислота)

Стероиды

	Циклопентанопергидрофенантрен (гонан) – является структурной основой стероидных соединений
	Холестерин
Насыщенные высшие жирные кислоты С15Н31-СООН пальмитиновая кислота С17Н35-СООН стеариновая кислота С19Н39-СООН арахиновая кислота Ненасыщенные жирные кислоты
Олеиновая кислота (цис-) (18:1 9)
Элаидиновая кислота (транс-) (18:1 9)
Линолевая кислота (18:2 9,12)   Линоленовая кислота (18:2 9,12,15)
Арахидоновая кислота (20:4 5,8,11,14)

Приложения к теме VII

АМИНОКИСЛОТЫ

Приложение 1

Общая формула α-L-аминокислот в проекции Фишера