Реакционная способность альдегидов и кетонов
27. Реакционные центры альдегидов, кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения. Общий механизм реакции. Присоединение воды, спиртов, аминов. Образование циклических полуацсталей. Биологическое значение реакций ацетализации.
28. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции альдольного присоединения. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Биологическое значение реакций альдольного расщепления.
29. Реакции нуклеофильного присоединения-отщепления. Взаимодействие альдегидов и кетонов с аминами. Токсичность альдегидов. Использование альдегидов как дезинфектантов и средств для стерилизации.
30. Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений in vitro и in vivo. Качественные реакции на альдегидную группу. Реакции обнаружения ацетона.
Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных
31. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот. Кислотные свойства одно-, двухосновных, предельных, непредельных, ароматических карбоновых кислот.
32. Общий механизм реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции образования и гидролиза функциональных производных карбоновых кислот: ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов.
33. Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот. Сравнительная характеристика ацилирующей способности сложных эфиров и сложных тиоэфиров карбоновых кислот; их биологическое значение. Ацетилкофермент А. Биологически важные реакции ацилирования с участием ацилфосфатов. Понятие о реакциях фосфорилирования.
34. Амиды карбоновых кислот. Особенности строения амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Гидролиз. Амид бензойной кислоты: гиппуровая кислота.
35. Функциональные производные угольной кислоты: полный (мочевина) и неполный (карбаминовая кислота) амиды; их кислотно-основные свойства, биологическое значение. Биурет. Использование в медицине уретанов, уреидов кислот и уреидокислот. Иминомочевина, ее биологически важные производные креатин, креатинфосфат.
Биологически важные гетерофункциональные соединения
Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности и лежащие в основе важнейших групп лекарственных средств
36. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений. Кислотно- основные свойства. Типичная реакционная способность поли- и гетерофункциональных соединений.
37. Специфические свойства поли- и гетерофункциональных соединений, обусловленные взаимным влиянием групп: хелатообразование многоатомных спиртов, α-аминоспиртов, α-аминокислот. Качественная реакция на вицинальный диольный фрагмент.
38. Специфические свойства поли- и гетерофункциональных соединений, обусловленные взаимным влиянием групп: внутримолекулярная (у γ- и δ- гидроксиальдегидов, γ - и δ -гидрокси- и аминокислот, дикарбоновых кислот с числом атомов углерода 4 или 5) и межмолекулярная (у α-гидрокси- и α-аминокислот) циклизация, реакции элиминирования (у β-гидрокси- и β-аминокислот). Циклические полуацетали, циклические ангидриды, лактоны, лактамы, лактиды, дикетопиперазины.
39. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит, ксилит, сорбит. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина и инозита) и высшими жирными кислотами.
40. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Участие системы гидрохинон-хинон в процессах биологического окисления. Фенолы как антиоксиданты. Токоферолы.
41. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Дегидрирование янтарной кислоты с образованием фумаровой.
42. Аминоспирты: 2-аминоэтанол, холин. Образование холина из L-серина. Ацетилхолин. Катехоламины: дофамин, норадреналин, адреналин.
43. Гидроксикислоты: молочная, яблочная, винная, лимонная кислоты. Реакции окисления молочной и яблочной кислот с участием кофермента НАД+. Лимонная кислота. Использование цитрата для консервирования донорской крови. Дегидратация лимонной кислоты in vivo.
44. Оксокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α- кетоглутаровая кислоты. Реакция конденсации щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. Реакции декарбоксилирования. Кето- енольная таутомерия щавелевоуксусной кислоты. β-Гидроксимасляная, β-кетомасляная кислоты, ацетон - представители кетоновых тел, их биологическое и диагностическое значение.
45. Салициловая кислота и ее производные: ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат, фенилсалицилат.
46. n-Аминобензойная кислота и ее производные, обладающие анестезирующим действием: анестезин, новокаин. n-Аминобензойная кислота как структурный компонент фолиевой кислоты. Современные анестезирующие средства.
47. Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препараты. Понятие об антиметаболитах.