Значения pKa некоторых кислот Бренстеда

Тип кислоты	К и с л о т ы	pKa (водный раствор)
Название	Формула
OH	муравьиная кислота	H-COOH	3,75
уксусная кислота	CH3-COOH	4,76
фенол		9,98
п-крезол		10,14
п-метоксифенол		10,21
п-нитрофенол		7,15
вода	H2O	15,70
метанол	CH3OH	16,00
этанол	CH3CH2OH	18,00
трет-бутиловый спирт	(CH3)3COH	19,00
глицерин	HO-CH2-CH(OH)-CH2OH	14,40
SH	сероводородная кислота	HSH	7,00
этантиол	C2H5SH	10,50
тиофенол		8,46
NH	аммиак	H2N-H	33,00*
ацетамид		15,10
CH	ацетон	CH3-CO-CH3	20,00
этан	H3C-CH3	42,00*
этилен	H2C=CH2	36,50*
ацетилен		25,00*
бензол		37,00*

- косвенная оценка

Таблица 12

Значения pK_BH⁺ некоторых оснований Бренстеда

Тип основания	О с н о в а н и я	pKBH+
Название	Формула
а м м о н и е в о е	аммиак	NH3	9,24
метиламин	CH3-NH2	10,62
диметиламин	(CH3)2NH	10,77
триметиламин	(CH3)3N	9,80
анилин		4,58
п-метоксианилин		5,29
п-нитроанилин		1,02
дифениламин	(C6H5)2NH	0,90
трифениламин	(C6H5)3N	<0
о к с о н и е в о е	метиловый спирт	CH3OH	-2,20
изопропиловый спирт	(CH3)2CH-OH	-3,20
трет-бутиловый спирт	(CH3)3C-OH	-3,80
фенол		-6,74
диэтиловый эфир	C2H5-O-C2H5	-3,60
дипропиловый эфир	CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3	-4,40
фенетол		-6,44
сульфо-ниевое	метантиол	CH3SH	-6,70
диметилсульфид	CH3-S-CH3	-5,30
тиофенол		-7,00

Таблица 13

Кислотность различных классов соединений

CH-кислоты	NH-кислоты	OH-кислоты	SH-кислоты
R-CH2-H алканы     C2H5-H   pKa 50,0	R-NH-H амины     C2H5-NH-H   pKa 30,0	R-O-H спирты     C2H5-O-H   pKa 18,0	фенолы     pKa 10,0	карбоновые кислоты   CH3-COO-H   pKa 4,7	R-S-H тиолы     C2H5-S-H   pKa 12,0

Граф 12

Свойства первичных алифатических аминов

R-I

HOH алкилирование

R-CO-Cl

HCl ацилирование

HNO₂ CHCl₃, NaOH

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

1.

КИСЛОТАМИ БРЕНСТЕДА ЯВЛЯЮТСЯ НЕЙТРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ

ИЛИ ИОНЫ, СПОСОБНЫЕ:

1. присоединять протон водорода

2. отщеплять протон водорода

3. присоединять атом водорода

4. отщеплять атом водорода

2.

тип основания примеры

1. оксониевое а) CH₃-NH-CH₃ д) CH₃-NH₃⁺

2. аммониевое б) H₂O г)

в) HO^- е) H₃O⁺

3.

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ ЗАВИСЯТ ОТ:

1. природы кислотного центра 3. природы заместителей

2. концентрации раствора 4. температуры

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

4. тип кислоты примеры соединений

1. SH-кислота a) CH₃-COOH

2. OH-кислота б) CH₃-O-CH₃

в) CH₃-S-CH₃

г) CH₃-CH₂-SH

5.

1. кислота Бренстеда а) CH₃-NH₂ в) CH₃-OH

2. основание Бренстеда б) CH₃-O-CH₃ г) CH₃-NH₃⁺

6.

1. кислоты Бренстеда a) принимают протон водорода

2. основания Бренстеда б) отдают протон водорода

в) принимают электроны

7. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩУЮ ЦИФРУ!

ОСНОВНЫЙ ЦЕНТР СОЕДИНЕНИЯ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ ______

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

8. ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. фенол

2. метанол

3. уксусная кислота

9.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. метанол

3. этиленгликоль

10.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. глицерин

2. метанол

3. уксусная кислота

11.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. хлоруксусная кислота

3. дихлоруксусная кислота

12.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. хлоруксусная кислота

3. бромуксусная кислота

13.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH₃-CH₂-COOH

14.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этиламин

2. анилин

3. п-хлоранилин

15.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH₃-NH₂

2. (CH₃)₂NH

3. C₆H₃NH₂

16.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. диметиламин

2. этанол

3. метиламин

17.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. диметиламин

2. анилин

3. N-метиланилин

18.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. п-нитроанилин

2. метиламин

3. диметиламин

19.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. анилин

2. п-хлоранилин

3. диметиламин

20.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. анилин

2. метиламин

3. п-нитроанилин

21.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. анилин

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

22.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ :

1. метилпропиламин 3. триметиламин

2. метилизопропиламин 4. 2-метил-этилметиламин

23.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ CH₃-CH-CH₃ ПО РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ: |

NH₂

1. 2-аминопропан 3. пропиламин

2. изопропиламин 4. диметиламин

24.

НАЗВАНИЯ СОЕДИНЕНИЯ:

1. 1,1-диметиланилин 3. диметилфениламин

2. N,N-диметиланилин 4. диметилбензиламин

25.

ПЕРВИЧНЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ АМИНЫ:

1. в молекулах которых присутствует только одна аминогруппа

2. производные аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещён на радикал

3. в молекулах которых аминогруппа связана с первичным атомом углерода

26. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ __________________.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

27. тип амина название

1. первичный a) анилин

2. вторичный б) метиламин

3. третичный в) метилэтиламин

г) N,N-диметиланилин

28.

амин тип амина

1. метилэтиламин a) первичный

2. N-этиланилин б) вторичный

3. 4-метиланилин в) третичный

29.

1. алифатический амин

2. ароматический амин

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

30.

АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЕТ:

1. отщепления протона водорода 3. неподелённой электронной пары азота

2. отщепления атома водорода 4. неспаренных электронов азота

31.

ЗА СЧЁТ НЕПОДЕЛЁННОЙ ЭЛЕКТРОННОЙ ПАРЫ АЗОТА АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ:

1. кислотность 3. электрофильные свойства

2. основность 4. нуклеофильные свойства

32.

АНИЛИН ПРОЯВЛЯЕТ ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЁТ:

1. наличия p,π-сопряжённой системы

2. неподелённой электронной пары азота

3. наличия ароматического кольца

4. высокой электроотрицательности азота

33.

ЗА СЧЁТ НЕПОДЕЛЁННОЙ ЭЛЕКТРОННОЙ ПАРЫ АЗОТА АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ:

1. кислотность 3. электрофильные свойства

2. основность 4. нуклеофильные свойства

34.

АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА, БЛАГОДАРЯ:

1. отщеплению протона водорода 3. неподелённой электронной паре

азота

2. отщеплению атома водорода 4. неспаренным электронам азота

35.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЭТИЛАМИНА С МЕТИЛБРОМИДОМ ЯВЛЯЕТСЯ:

1) CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ 3) CH₃-CH-NH₂ 4) CH₃-CH₂-NH-Br

2) CH₃-CH₂-NH-CH₃ |

CH₃

36.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:

37.

В РЕАКЦИИ С ХЛОРМЕТАНОМ ЭТИЛАМИН ПРОЯВЛЯЕТ:

1. основные свойства 3. электрофильные свойства

2. нуклеофильные свойства 4. кислотные свойств

38.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ

ЯВЛЯЕТСЯ:

39.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ ОБРАЗУЕТСЯ:

40.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ ПРИ НАГРЕВАНИИ ОБРАЗУЮТСЯ:

.

41.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

42.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH₃-CH₂-NH₂ + CH₃-Br ЯВЛЯЕТСЯ:

1) CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ 3) CH₃-CH-NH₂ 4) CH₃-CH₂-NH-Br

2) CH₃-CH₂-NH-CH₃ |

CH₃

43.

CH₃-NH₂ + CH₃-Cl АМИН ПРОЯВЛЯЕТ В ЭТОЙ РЕАКЦИИ:

3. кислотные свойства

4. нуклеофильные свойства

5. электрофильные свойства

6. основные свойства

44.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

45. ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этиламин

2. диэтиламин

3. анилин

46.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. анилин

2. п-нитроанилин

3. п-метиланилин

47.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. аммиак

2. метиламин

3. диметиламин

48.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. анилин

49.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. п-хлоранилин

50.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. анилин

Занятие № 6