Химический состав и строение нуклеиновых кислот

Нуклеиновыми кислотами называются высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), состоящие из остатков мононуклеотидов.

Мононуклеотиды (нуклеотиды) построены из трех компонентов: азотистого основания (пиримидинового или пуринового), пентозы (рибоза или дезоксирибоза) и одной или нескольких фосфатных групп.

В составе нуклеотидов выделяют более простой структурный компонент - нуклеозиды, состоящие из азотистого основания и пентозы.

Азотистые основания делят на главные и редкие (минорные). К главным пуриновым основаниям относятся аденин и гуанин; к пиримидиновым - цитозин, урацил и тимин. В ДНК входят аденин, гуанин, цитозин, и тимин, а в РНК - все те же основания, кроме тимина, который заменен урацилом. Главные азотистые основания имеют следующее строение:

Пиримидин

Цитозин (Ц)

Урацил (У)

Тимин (Т)

Пурин

Аденин (А)

Гуанин (Г)

Минорные основания встречаются главным образом в тРНК. К ним относятся дополнительно метилированные пуриновые и пиримидиновые основания.

В нуклеозидах атом углерода пентозы С-1´ связан с первым ато­мом азота (N-1) пиримидинового или с девятым атомом азота (N-9) пуринового основания. Пентоза в рибонуклеозидах - рибоэа, а в дезоксирибонуклеозидах - дезоксирибоза. Основные рибонуклеозиды - аденозин, гуанозин, цитидин и уридин. Основные дезоксирибонуклеозиды - дезоксиаденозин, дезоксигуаноэин, дезоксицитидин и дезокситимидин.

Нуклеотиды представляют собой фосфорные эфиры нуклеозидов - нуклеозидфосфаты, образующиеся в результате этерификации гидроксильной группы при пятом атоме углерода пентозы (С - 5').

Удлинение фосфатного конца мононуклеотида за счет присоеди­нения дополнительных фосфатов приводит к образованию нуклеозидполифосфатов.

Ниже приведены примеры нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеозидполифосфата:

Аденозин	Уридин	Дезоксиаденозин
Аденозин-5´-монофосфат (АМФ)	Дезоксиаденозин-5´-монофосфат (дАМФ)

Чаще всего в клетках встречаются нуклезиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты.

Мономерами РНК являются рибонуклеозидмонофосфаты, a мономерами ДНК – дезоксирибонуклеозидмонофосфаты. Ниже приводятся названия и сокращенные обозначения нуклеозидфосфатов:

Название	Сокращенные обозначения
Рибонуклеозидфосфаты
Аденозин моно-, ди-, трифосфат	АМФ, АДФ, АТФ
Гуанозин моно-, ди-, трифосфат	ГМФ, ГДФ, ГТФ
Цитидин моно-, ди-, трифосфат	ЦМФ, ЦДФ, ЦТФ
Уридин моно-, ди-, трифосфат	УМФ, УДФ, УТФ
Дезоксирибонуклеозидфосфаты
Дезоксиаденозин моно-, ди-, трифосфат	дАМФ, дАДФ, дАТФ
Дезоксигуанозин моно-, ди-, трифосфат	дГМФ, дГДФ, дГТФ
Дезоксицитидин моно-, ди-, трифосфат	дЦМФ, дЦДФ, дЦТФ
Дезокситимидин моно-, ди-, трифосфат	дТМФ, дТДФ,дТГФ

Нуклеозидмонофосфаты кроме того называют следующим образом: АМФ-адениловая кислота, ГМФ-гуаниловая, ЦМФ-цитодиловая и УМФ-уридиловая кислота. В случае дезоксирибонуклеозид-монофосфатов добавляется приставка «дезокси», а вместо уридиловой кислоты в составе ДНК встречается дезокситимидиловая (дТМФ).

Нуклеозидди- и трифосфаты содержат фосфодиэфирные высокоэнергетические связи, т.е. связи, при гидролизе которых освобождается значительное количество энергии (около 50 кДж/моль). Поэтому эти соединения участвуют в реакциях синтеза биологических веществ как ис­точник энергии. Особенно уникальную роль в превращениях энергии в организме выполняет аденозинтрифосфат (АТФ).