Реакции пиридина как основания

1) Взаимодействие с минеральными кислотами. Пиридин обладает слабыми основными свойствами, К = 1,7·10^-9. С минеральными кислотами дает соли:

2) Алкилирование по азоту. Пиридин легко алкилируется по азоту с образованием N-алкилпиридиновых оснований:

3) Образование N-окисей. При нагревании пиридина с уксусной кислотой и перекисью водорода образуется N-окись пиридина:

N-окись в отличие от пиридина значительно легче вступает в реакции электрофильного замещения.

Применение

Пиридин используют в качестве растворителя, для получения пестицидов, лекарственных веществ, пиперидина, аминопиридина.

ХИНОЛИН

Хинолин состоит из сконденсированных бензольного и пиридинового колец.

Хинолин входит в состав алкалоидов. Хинолиновые основания – бесцветные жидкости с характерным запахом. В воде растворимы меньше, чем пиридин и его гомологи.

Способы получения

Синтез Скраупа

На первой стадии происходит конденсация анилина с акролеином, затем дегидратация и дегидрированное окисление.

Если взять в качестве исходного соединения уксусный альдегид, то в результате реакции образуется 2-метилхинолин:

Строение хинолина

Влияние атома азота на бензольное кольцо выражено слабее, чем на пиридиновое кольцо. Реакции электрофильного замещения протекают легче, чем в пиридине. Также протекают реакции нуклеофильного замещения, и хинолин проявляет основные свойства, как пиридин.

Химические свойства

Основные свойства

Образование солей с минеральными кислотами

Образование N-окисей

Реакции электрофильного замещения

Нитрование

Сульфирование

Ацилирование и формилирование провести не удается, так как используемые агенты являются слабыми электрофилами.

Нуклеофильное замещение

Аминирование

Реакция с гидроксидом калия

Алкилирование

Окисление

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Производные пиридазина используются для борьбы с вредителями сельского хозяйства. В природе они не найдены.

Производные пиразина встречаются в природе в виде антибиотика. Аспергилловая кислота входит в состав многих лекарственных препаратов.

Пиримидин играет исключительно важную роль в биологических процессах. Входит в состав нуклеиновых кислот, является составляющей многих витаминов, коферментов.

Способы получения пиримидина

Из барбитуровой кислоты

Пиримидин – бесцветное кристаллическое вещество, т. пл. 30°С, хорошо растворим в воде.

Химические свойства

Пиримидин по химическим свойствам сходен с пиридином, но еще больше отличается от бензола. Имеет пониженную электронную плотность в положениях 2, 4, 6. Менее обеднено электронной плотностью положение 5.

1. Нуклеофильное замещение протекает легко. Лучше реакция идет при наличии заместителя в пиримидиновом кольце

2. Электрофильное замещение в пиримидине происходит только при наличии сильного электронодонорного заместителя в кольце (ОН, NH₂)

Галогенирование