Органические вещества клетки
Из органических веществ в состав клетки входят биополимеры (белки, углеводы, нуклеиновые кислоты и композиционные материалы (гликопротеины, липопротеины)).
Углеводы.
Состоят из углерода и воды.
Сn(Н₂О)m
С₅Н₁₀О₅- рибоза
С₅Н₁₀О₄- дезоксирибоза
Классификация углеводов.
Углеводы- обширный класс природных соединений, входящих в состав живых организмов и играющих важную роль в жизни животных, растений, человека.
Углеводы– это самый распространенный класс органических соединений.
Целлюлоза – самая распространенная в мире.
Углеводы образуются в процессе фотосинтеза.
6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆+6О₂
nСО₂ + nН₂О → Сn (Н₂О)n + nО₂
При полном окислении углеводов в процессе дыхания выделяется энергия, необходимая для функционирования организма. Некоторое количество превращается в тепло, но большая часть запасается в АТФ и других трифосфатах и затем расходуется в процессе жизнедеятельности.
Углеводы:
∕ \
Простые Сложные
(моносахариды)
∕ \
Олигосахариды полисахариды
(« олигос» -немного), ди, три, тетра….до 10 («поли» -много)
Моносахариды – гетерофункциональные соединения (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).
В природе существуют моносахариды, состоящие из 3-х, 4-х, 5-ти, 6-ти атомов углерода (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы)
Те моносахариды, которые содержат альдегидную группу называются – альдозы, кеторгуппу - кетозы.
Альдозы и кетозы с одним и тем же числом атомов «С» являются изомерами. В природе наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.
Для изображения формулы моносахаридов используют несколько способов:
Проекционные формулы Фишера. В них цепь расположена в одну линию, нумерация цепи начинается с атома С альдегидной группы или с того конца, к которому ближе кето-группа.
‖ Атом водорода и гидроксогруппы у
Н- С ассиметричного атома С располагаются
| слева и справа от углеродной цепи.
Н- С*- ОН
| С*- ассиметричный атом.
НО-С* –Н
|
Н- С* -ОН
|
Н- С* -ОН
|
СН₂ОН
D-глюкоза
‖
Н- С
|
НO- С- Н
|
Н- С -ОН
|
НО- С -Н
|
НО-С -Н
|
СН₂ОН
L-глюкоза
Принадлежность к D и L ряду определяется по положению гидроксильных групп и водорода в сравнении с простейшим моносахаридом - триозой (глицериновым альдегидом).
 |  |
| D(+)-глицериновый альдегид | L(-)-глицериновый альдегид |
Рассмотренные формулы Фишера характерны для изображения моносахаридов в ациклических формах, однако моносахариды могут существовать в циклических формах, которые образуются при взаимодействии кислорода карбонильных групп и одной из гидроксогрупп у опорного атома С. Опорным называется ассиметричный атом углерода, наиболее удаленный от карбонильной группы (С=О).
Как известно альдегиды и кетоны могут взаимодействовать со спиртами с образованием полуацеталей или полукеталей.
Образуется новая гидроксильная группа в той же молекуле.
Приведенная циклическая формула – формула Тойленса.
Образовавшийся 6-ти членный цикл гетероцикл (т.к. в цепи есть атом О) похож на пиран:
(пиранозный цикл)
(фуранозный цикл)
В циклической форме глюкозы образуется новый гидроксил, которого не было в открытой форме: при замыкании цикла в молекуле альдоз - у 1-го атома углерода Он называется полуацетальным или гликозидным гидроксилом.
Циклические формы моносахаридов можно изображать с помощью проекционных перспективных формул Хеуорса. Они изображаются в виде плоского многогранника, который расположен перпендикулярно плоскости изображения.
 |
Из двух формул β является более устойчивой. В ней гидроксогруппы у первого и второго атомов углерода находятся дистанцированно друг от друга, и взаимное отталкивание атомов О этих групп меньше.
Между ациклическими и циклическими формами существует равновесие, и переход одной формы в другую может происходить только при раскрытии цикла.
α - D- глюкоза ↔ ациклическая ↔ β - D - глюкоза
36% 1% 63%
В формулах Хеуорса циклы изображаются в виде плоских. Однако на самом деле необходимо иметь ввиду, что эти циклы не плоские.
кресло
ванна
Для D-глюкозы наиболее вероятна структура кресла:
В живых организмах моносахариды в основном находятся 
в циклической форме. В твердом виде сахара также имеют циклическое строение.
В химическом отношении для них характерны химические свойства, обусловленные:
1) наличием карбонильных групп.
2) наличием открытых спиртовых групп.
3) наличием полуацетальной гидроксогруппы.